Phenothrin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenothrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Phenothrin
Andere Namen
  • Sumithrin
  • Anvil
  • 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-m-phenoxybenzylester
Summenformel C23H26O3
CAS-Nummer
  • 26002-80-2 (Racemat)
  • 51186-88-0 [(1R)-cis-Phenothrin]
  • 26046-85-5 [(1R)-trans-Phenothrin]
  • 188023-86-1 (D-Phenothrin)
PubChem 4767
Eigenschaften
Molare Masse 350,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,061 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

> 290 °C[1]

Dampfdruck

0,019 hPa (21,4 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5483 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenothrin wird als Insektizid verwendet.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] In Deutschland sind allerdings zahlreiche Biozide (für die Schädlingsbekämpfung in Innenräumen) mit dem Wirkstoff Phenothrin zugelassen.[7]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Phenothrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phenothrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3. März 2016.
  7. Biozid-Datenbank der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Sucheingabe Wirkstoff=Phenothrin, abgerufen am 12. Mai 2015