Phenylarsindichlorid

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Strukturformel
Struktur von Phenyldichlorarsin
Allgemeines
Name Phenyldichlorarsin
Summenformel C6H5AsCl2
CAS-Nummer 696-28-6
PubChem 12762
Kurzbeschreibung

farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−15,6 °C[1]

Siedepunkt

255 °C[1]

Dampfdruck

0,15 hPa (bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,6371[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​273​‐​301+310​‐​304+340​‐​311​‐​321​‐​330​‐​391​‐​403+233​‐​405​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylarsindichlorid, auch Dichlorphenylarsin genannt, wurde als „Pfiffikus“ im Oktober 1917 durch deutsche Armeen erstmals als chemischer Kampfstoff eingesetzt. Von französischer Seite wurde es als „Sternite“ bezeichnet, die Engländer nennen es „DJ“ und die Amerikaner „PD“.

Geschichte und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wurde erstmals 1878 von La Coste und Michaelis durch direkte Synthese aus Benzol und Arsentrichlorid hergestellt. Von der deutschen Wehrmacht wurde es als Hauptbestandteil von sogenanntem Arsinöl zur Mischung mit Yperit eingesetzt. Interessant ist die Reaktion des Phenyldichlorarsins mit Diphenylamin, bei der sich 10-Chlor-5,10-dihydrophenarsazin (Adamsit) bildet.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist in reiner Form eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 256 °C und einem Festpunkt von −20 °C. Die Verbindung ist in Wasser unlöslich, es erfolgt selbst beim Erwärmen keine merkliche Hydrolyse. Chemisch verhält sich Phenylarsindichlorid analog zum Lewisit.

Giftwirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wirkt stark reizerregend auf die oberen Atemwege. Als Inhalationsgift wirkt es lungenschädigend, die Einatmung führt zu Bronchopneumonie und zu einem Lungenödem. In Abhängigkeit von der eingeatmeten Dosis kann die Vergiftung auch einen letalen Ausgang nehmen. Die hautschädigende Wirkung ist nicht so stark wie beim Lewisit, es wirkt wie dieses, jedoch ohne Latenzzeit. Es bildet Blasen, mit relativ guter Heilungstendenz. Die Augenschädigungen sind stärker als die des Schwefelyperites, haben aber die relativ besseren Heilungstendenzen.

Die Ursache für die relativ starke Giftwirkung ist das dreiwertige Arsenatom. Dreiwertige Arsenverbindungen sind den fünfwertigen Arsenverbindungen immer in der Giftwirkung überlegen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Dichlorphenylarsin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Yambushev, F. D.; Kokorev, G. I.; Khalitov, F. G.; Tenisheva, N. Kh.; Kut'in, S. V: Synthesis and properties of arylarsonous dichlorides. In: Journal of general chemistry of the USSR. Band 53, Nr. 12, 1983, ISSN 0022-1279, S. 2718–2722.
  3. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Landolt-Börnstein Online Search: European regulations regarding dichlorophenylarsine

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Haas, R. et al. (1998): Chemisch-analytische Untersuchung von Arsenkampfstoffen und ihren Metaboliten. UWSF – Z Umweltchem Ökotox; 10, S. 289–293; PDF (freier Volltextzugriff)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]