Phosalon

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Strukturformel
Struktur von Phosalon
Allgemeines
Name Phosalon
Andere Namen
  • Handelsnamen: Azofene, Rubitox, Zolone, Benzphos, Benzophosphate, NIAGARA 9241
  • IUPAC: S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol-
    3-ylmethyl-O,O-diethylphosphordithioat
Summenformel C12H15ClNO4PS2
CAS-Nummer 2310-17-0
PubChem 4793
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit knoblauchähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 367,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

45–47 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (17 mg·l−1)[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​312​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 20/21​‐​25​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

20-36 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phosalon ist ein aromatischer Dithiophosphorsäureester und ein Carbamat, das häufig als Insektizid und Akarizid eingesetzt wurde. Phosalon wurde 1963 von Rhône-Poulenc (heute Bayer CropScience) eingeführt.[8] Ein strukturell sehr ähnliches Insektizid ist das Azamethiphos.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ausgehend von 2-Aminophenol und Harnstoff gewonnen werden. Diese kondensieren zu Benzoxazolon, welches anschließend chloriert wird. Mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff wird eine Chlormethylgruppe an das N-Atom addiert. Im letzten Schritt reagiert das Zwischenprodukt mit DEPA zu Phosalon.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phosalon bildet brennbare, weiße Kristalle und besitzt einen charakteristischen, knoblauchähnlichen Geruch. Es wird rasch im Körper aufgenommen und dort relativ schnell in ein wirksameres Oxo-Analogon umgewandelt.[7]

Zulassung[Bearbeiten]

Der Verbindung wurde im Dezember 2006 aufgrund der Risiken für den Menschen die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen.[10] Für Phosalon-haltige Pflanzenschutzmittel gibt es in der Schweiz, in Deutschland und Österreich keine Zulassungen mehr.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Phosalon ist wie die meisten Phosphorsäureester ein Stoffwechselgift, welches durch Blockieren wichtiger Enzyme wie der Cholinesterasen Schäden am Zentralnervensystem, sowie Lungen, Leber und Nieren verursacht.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Cornell University: EPA Pesticide Fact Sheet.
  2. a b Eintrag zu Phosalon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. pmep.cce.cornell.edu.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2310-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Phosalone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  7. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Phosalone, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. Eintrag zu Phosalon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2015.
  9.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 431 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 22. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Phosalon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 02. Juli 2015.