Pivalinsäure

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Strukturformel
Struktur von Pivalinsäure
Allgemeines
Name Pivalinsäure
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropansäure
  • Trimethylessigsäure
  • Neopentansäure
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 75-98-9
PubChem 6417
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

33–35 °C[1]

Siedepunkt

163–164 °C[1]

Dampfdruck

18,6 Pa (70 °C)[1]

pKs-Wert

5,03 (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​38​‐​41
S: 26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pivalinsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der vier isomeren Pentansäuren, sowie die einfachste Koch-Säure (tertiäre gesättigte Monocarbonsäuren).

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Synthetisch kann Pivalinsäure durch Oxidation von Pinacolon, durch Grignard-Reaktion aus tert-Butylchlorid (untere Darstellung) oder durch die Koch-Reaktion aus 2-Methylpropen (Isobuten), Kohlenstoffmonoxid und Wasser erhalten werden:

Reaktion von t-Butylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Pivalinsäure

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Pivalinsäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle von stechendem Geruch, die sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol und Diethylether lösen. Durch sterische Effekte auf das Molekül weist Pivalinsäure im Vergleich zu anderen Valeriansäuren einige besondere Eigenschaften auf, z. B. ist die Esterbildung bzw. die Hydrolyse der Pivalinsäureester erheblich erschwert.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pivalinsäure wird zur Herstellung von Polyvinylestern (Vinylpivalat) und pharmazeutischen Präparaten verwendet. Dabei nutzt man den Effekt der sterischen Hemmung durch Einsatz von Estern medizinisch wirksamer Substanzen aus, die dann im Organismus nur langsam gespalten und resorbiert werden, wie z. B. Testosteronpivalat.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pivalinsäure ist brennbar, die Zündtemperatur liegt bei ca. 500 °C, der Flammpunkt im geschlossenen Tiegel bei 64 °C. Die Säure reizt Augen, Atemwege, Schleimhäute und Haut und kann auch über die Haut resorbiert werden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2,2-Dimethylpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Pivalinsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien