Pristansäure

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Strukturformel
Struktur von Pristansäure
ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Pristansäure
Andere Namen
  • 2,6,10,14-Tetramethylpentadecansäure (IUPAC)
  • 19:0-delta-2,6,10,14-tetra-Me oder (19:0br(anched)4) (Kurzschreibweise)
Summenformel C19H38O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1189-37-3 (unbestimmte Stereochemie)
  • 31653-08-4 (2R,6R,10R)
  • 31653-07-3 (2S,6R,10R)
PubChem 123929
ChemSpider 110458
Wikidata Q2057079
Eigenschaften
Molare Masse 298,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362+364[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pristansäure ist ein langkettige, verzweigte, gesättigte Fettsäure, die vier Methylgruppen trägt. Zuerst entdeckt wurde Pristansäure 1964 in Butter. Benannt wurde sie nach dem strukturell verwandten Pristan.[2][3] Sie ist mit der Phytansäure verwandt und besitzt wie diese eine vom Isopren abgeleitete diterpenoide Struktur.

Isomere

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Natürlich kommen zwei Stereoisomere mit der Konfiguration (2S,6R,10R,14)- und (2R,6R,10R,14)-Tetramethylpentadecansäure vor.[4] Die Stereokonfiguration an C6 und C10 ist immer einheitlich, während die am C2 variiert. Die Konfiguration wird von den entsprechenden Atomen C3, C7 und C11 der Phytansäure übernommen. Die Verhältnisse der beiden Stereoisomere schwanken stark zwischen verschiedenen natürlichen Quellen dieser Verbindungen.[2]

  • (2R,6R,10R,14)-Pristansäure
    (2R,6R,10R,14)-Pristansäure
  • (2S,6R,10R,14)-Pristansäure
    (2S,6R,10R,14)-Pristansäure

Vorkommen

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Die Lipide von Regenwürmern enthalten mit teilweise über 1 % vergleichsweise viel Pristansäure

Pristansäure kommt in kleinen Mengen im Tierfett, Milchfett oder in Fischöl vor.[5][6][7][8][9][10] In vielen Fetten beträgt der Anteil an den Fettsäuren unter 0,1 %.[11]

Sie kommt in Milchprodukten (z. B. Butter) vor, was die Hauptaufnahmequelle darstellt, kommt aber auch in menschlicher Muttermilch vor.[2] Daneben kommt sie im Fett von Wiederkäuern, z. B. in Rinderfett und Hammelfett vor.[11][12] Im Fett von Regenwürmern kommt sie zu etwa 0,4 bis 0,7 % vor, saisonal sogar bis über 1 %.[13][14]

Pristansäure kommt in den Fetten verschiedener mariner Lebewesen vor. Beispielsweise wurde sie aus den Fetten von Hering, Makrele und Lachs (ca. 0,44 %) isoliert.[12][15][16] Außerdem kommt sie in Lebertran, Seehundfett und Finnwal-Fett vor.[12][15] Der Gehalt im Fett von Antarktischem Krill beträgt etwa 0,04 %.[17]

Pristansäure kommt auch im Petroleum vor.[11]

Gewinnung und Darstellung

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Enantiomerenreine (2R)-Pristansäure kann aus den Lipiden des Bakteriums Halobacterium cutirubrum synthetisiert werden.[12]

Eigenschaften

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In einer in-vitro-Studie wirkte Pristansäure cytotoxisch.[18]

Metabolismus

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Neben der direkten Aufnahme (z. B. aus Milchprodukten) entsteht Pristansäure im menschlichen Körper aus Phytansäure durch deren α-Oxidation, weil die für Fettsäuren übliche β-Oxidation unmöglich ist.[2][3][19] Ein Intermediat bei der Umwandlung von Phytansäure zu Pristansäure ist Pristanal.[3] Die Pristansäure wird in Form von Pristanoyl-Coenzym A normal über β-Oxidation abgebaut.[2] Der Abbau findet insbesondere in den Peroxisomen statt, die daran beteiligten Enzyme wurden zum Teil identifiziert.[2] Da nur das (2S)-Isomer abgebaut werden kann, wandelt eine Racemase die (2R)-Form in die (2S)-Form um.[2][19] Bei verschiedenen genetischen Krankheiten ist der Metabolismus von Phytansäure und Pristansäure gestört, beispielsweise beim Zellweger-Syndrom, dem Refsum-Syndrom und verschiedene Krankheitsbilder, die die Peroxisomen betreffen.[2][3]

Nachweis

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Pristansäure kann beispielsweise durch GC-MS nachgewiesen werden. Durch einen geeigneten Versuchsaufbau können so auch metabolische Störungen diagnostiziert werden, bei denen der Metabolismus der Pristansäure betroffen ist.[20] Eine Methode zur Trennung und Bestimmung bestimmter Stereoisomere existiert ebenfalls, diese basiert auf einer Kombination aus Gaschromatographie und Flüssigchromatographie.[12]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt 2,6,10,14-Tetramethylpentadecanoic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01442168 , abgerufen am 23. Juli 2023.
  2. ↑ a b c d e f g h Nanda M Verhoeven, Cornelis Jakobs: Human metabolism of phytanic acid and pristanic acid. In: Progress in Lipid Research. Band 40, Nr. 6, November 2001, S. 453–466, doi:10.1016/S0163-7827(01)00011-X.
  3. ↑ a b c d N. M. Verhoeven, R. J. A. Wanders, B. T. Poll-The, J.-M. Saudubray, C. Jakobs: The metabolism of phytanic acid and pristanic acid in man: A review. In: Journal of Inherited Metabolic Disease. Band 21, Nr. 7, Oktober 1998, S. 697–728, doi:10.1023/A:1005476631419.
  4. ↑ Christopher Schofield, Robert Hausinger: 2-Oxoglutarate-Dependent Oxygenases. Royal Society of Chemistry, 2015, ISBN 978-1-84973-950-4, S. 341.
  5. ↑ M. Fischer, M. A. Glomb (Hrsg.): Moderne Lebensmittelchemie. Behr’s Verlag, 2015, ISBN 978-3-89947-864-8, S. 89.
  6. ↑ Frank D. Gunstone, Bengt G. Herslöf: Lipid Glossary 2. Oily Press, 2000, ISBN 978-0-9531949-2-6, S. 179.
  7. ↑ Werner Baltes, Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. 7. Auflage, Springer, 2011, ISBN 978-3-642-16538-2, S. 92.
  8. ↑ Alfred Töpel: Chemie und Physik der Milch. 4. Auflage, Behr’s Verlag, 2015, ISBN 978-3-95468-037-5, S. 503.
  9. ↑ Michael I. Gurr, John L. Harwood, Keith N. Frayn u. a.: Lipids. Sixth Edition, Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-50113-9, S. 16.
  10. ↑ R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie – Phytopharmazie. 6. Auflage, Band I, Springer, 1999, ISBN 978-3-662-09270-5 (Reprint), S. 216.
  11. ↑ a b c A.K. Lough: The chemistry and biochemistry of phytanic, pristanic and related acids. In: Progress in the Chemistry of Fats and other Lipids. Band 14, 1975, S. 1–48, doi:10.1016/0079-6832(75)90001-4.
  12. ↑ a b c d e R. G. Ackman, R. P. Hansen: The occurrence of diastereomers of phytanic and pristanic acids and their determination by gas-liquid chromatography. In: Lipids. Band 2, Nr. 5, September 1967, S. 357–362, doi:10.1007/BF02531848.
  13. ↑ R. P. Hansen, Zofia Czochanska: Earthworm lipids: Occurrence of phytanic, pristanic and 4,8,12-trimethyltridecanoic acids. In: Lipids. Band 9, Nr. 10, Oktober 1974, S. 825–827, doi:10.1007/BF02532152.
  14. ↑ Roy P. Hansen, Zofia Czochanska: The fatty acid composition of the lipids of earthworms. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 26, Nr. 7, Juli 1975, S. 961–971, doi:10.1002/jsfa.2740260713.
  15. ↑ a b R.G. Ackman, S.N. Hooper: Examination of isoprenoid fatty acids as distinguishing characteristics of specific marine oils with particular reference to whale oils. In: Comparative Biochemistry and Physiology. Band 24, Nr. 2, Februar 1968, S. 549–565, doi:10.1016/0010-406X(68)91008-6.
  16. ↑ W. M. N. Ratnayake, B. Olsson, R. G. Ackman: Novel branched-chain fatty acids in certain fish oils. In: Lipids. Band 24, Nr. 7, Juli 1989, S. 630–637, doi:10.1007/BF02535080.
  17. ↑ R. P. Hansen, Suzanne M. Meiklen: Isoprenoid fatty acids in antarctic krill (Euphausia superba). In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 21, Nr. 4, April 1970, S. 203–206, doi:10.1002/jsfa.2740210409.
  18. ↑ Gerd Bobe, Zhenzhen Zhang, Ryan Kopp, Mark Garzotto, Jackilen Shannon, Yumie Takata: Phytol and its metabolites phytanic and pristanic acids for risk of cancer: current evidence and future directions. In: European Journal of Cancer Prevention. Band 29, Nr. 2, März 2020, S. 191–200, doi:10.1097/CEJ.0000000000000534.
  19. ↑ a b S. Ferdinandusse et al.: Stereochemistry of the peroxisomal branched-chain fatty acid α- and β-oxidation systems in patients suffering from different peroxisomal disorders. In: Journal of Lipid Research. Volume 43, Issue 3, 2002, S. 438–444, doi:10.1016/S0022-2275(20)30150-4.
  20. ↑ P Vreken, A.E.M van Lint, A.H Bootsma, H Overmars, R.J.A Wanders, A.H van Gennip: Rapid stable isotope dilution analysis of very-long-chain fatty acids, pristanic acid and phytanic acid using gas chromatography–electron impact mass spectrometry. In: Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. Band 713, Nr. 2, August 1998, S. 281–287, doi:10.1016/S0378-4347(98)00186-8.
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