Propiconazol

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Strukturformel
Struktur von Propiconazol
Stereoisomerengemisch – vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propiconazol
Andere Namen

(±)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)- 4-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol

Summenformel C15H17Cl2N3O2
CAS-Nummer 60207-90-1
Kurzbeschreibung

klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 342,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−23 °C [1]

Siedepunkt

180 °C bei 13 Pa [1]

Dampfdruck

0,056 mPa[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

1517 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8][9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.[10]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.[3] Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestehen in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet liegt hier beim Getreideanbau.[11]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propiconazol kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie oder Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 60207-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  3. a b c Datenblatt bei Extension Toxicology Network (englisch)
  4. Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Propiconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60207-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Eintrag zu Propiconazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  9. a b Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.
  10. L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso, J. Chromatography A 2004, 1046, 249–253.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 11. März 2016.