Pyrifenox
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch von (E)- und (Z)-Form | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyrifenox | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12Cl2N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, bräunliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 295,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,115 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pyrifenox eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und ein Fungizid. Pyrifenox wurde 1986 von Dr. R. Maag (heute Syngenta) eingeführt.[1]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyrifenox kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzoesäureethylester und Ethyl-3-pyridinacetat, welche unter Anwesenheit von Natriummethanolat miteinander reagieren, gewonnen werden. Das Produkt davon wird im 2. Schritt mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyrifenox wird als systemisches Fungizid gegen zahlreiche Pilzkrankheiten im Bananen-, Erdnuss-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Der Wirkstoff wirkt über die Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.[1]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyrifenox war von 1993 bis 2000 in Deutschland zugelassen.[4] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pyrifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.
- ↑ a b Datenblatt Pyrifenox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2015 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zulassungshistorie des BVL.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrifenox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.