Ergosterin

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Strukturformel
Strukturformel von Ergosterin
Allgemeines
Freiname Ergosterin
Andere Namen
  • (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
  • Ergosterol
Summenformel C28H44O
CAS-Nummer 57-87-4
PubChem 444679
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 396,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

156–158 °C[2]

Siedepunkt

250 °C (1,3 Pa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28
S: 20​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ergosterin, auch Ergosterol genannt, ist ein biochemisch wichtiger Naturstoff aus der Gruppe der Sterine (Sterole), genauer der pilzlichen Mycosterine. Es kommt in der Zellmembran von Pilzen und Mykoplasmen vor.

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Biosynthese von Ergosterin (8) aus Lanosterin (1)

Ergosterin ist eine Vorstufe (Provitamin) des Vitamin D2 (Ergocalciferol), in das es photochemisch durch UV-Strahlung (zum Beispiel Sonnenlicht) umgewandelt werden kann. Dieser Zusammenhang wurde 1927 vom Göttinger Chemiker Adolf Windaus entdeckt (Nobelpreis für Chemie 1928) und in den Folgejahren eingehend untersucht; die Strukturformel konnte 1934 aufgeklärt werden.

Eine im Jahr 2009 veröffentlichte Untersuchung[5] deutet darauf hin, dass der Ergosteringehalt im Hausstaub als Schnellmethode für die Detektion einer Schimmelpilzbelastung in Innenräumen verwendet werden kann.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Ergosterin bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
  2. a b Datenblatt Ergosterin bei AlfaAesar, abgerufen am 21. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Ergosterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. August 2014 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Ilka Toepfer, Werner Butte: Chemische Indikatoren für Schimmelpilze im Hausstaub. Gefahrstoffe – Reinhaltung Luft 69(3), S. 91–95 (2009), ISSN 0949-8036.