Quinoclamin

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Strukturformel
Strukturformel von Quinoclamin
Allgemeines
Name Quinoclamin
Andere Namen

2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon

Summenformel C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2797-51-5
EG-Nummer 220-529-2
ECHA-InfoCard 100.018.663
PubChem 17748
Wikidata Q2123248
Eigenschaften
Molare Masse 207,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

202 °C[1]

Siedepunkt

348 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

7,0·10−3 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g/l bei 20 °C)[1]
  • wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​331​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[3]

Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[4] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2] Es ist seit 1998 in Deutschland zugelassen.[5]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Quinoclamin mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Mogeton) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. pesticideinfo: Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information
  5. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.