Safranal

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Strukturformel
Strukturformel von Safranal
Allgemeines
Name Safranal
Andere Namen
  • 2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-carbaldehyd
  • 2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-carbaldehyd
  • 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-26-7
EG-Nummer 204-133-7
ECHA-InfoCard 100.003.758
PubChem 61041
ChemSpider 55000
Wikidata Q424919
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 [2]

Siedepunkt

70 °C (1,3 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Safranal ist der Hauptaromastoff des Safrans. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Aldehyd, der aus dem Safranglucosid Picrocrocin entsteht. Safran enthält außerdem das isomere 2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-carbaldehyd.[3][4]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Safranal kann aus Citral hergestellt werden.[5]

Synthese von Safranal

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus Crocus sativus, dessen Staubblätter zu Safran verarbeitet werden, kann Safranöl gewonnen werden, das Safranal enthält.[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. a b c d e Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Peter Winterhalter, Markus Straubinger: Saffron—Renewed Interest in an Ancient Spice. In: Food Reviews International. Band 16, Nr. 1, 2000, S. 39–59, doi:10.1081/FRI-100100281.
  4. Keith R. Cadwallader: Carotenoid-Derived Aroma Compounds. Band 802. American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 978-0-8412-3729-2, Flavor Chemistry of Saffron, S. 220–239, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch016.
  5. W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens: A convenient synthesis of safranal. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 36, 1974, S. 3175–3178, doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.
  6. Petros A. Tarantilis, Moschos G. Polissiou: Isolation and Identification of the Aroma Components from Saffron ( Crocus sativus ). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1997, S. 459–462, doi:10.1021/jf960105e.
  7. N. S. Zarghami, D. E. Heinz: Monoterpene aldehydes and isophorone-related compounds of saffron. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 11, 1971, S. 2755–2761, doi:10.1016/S0031-9422(00)97275-3.