Sulfamethoxazol

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Strukturformel
Strukturformel von Sulfamethoxazol
Allgemeines
Freiname Sulfamethoxazol
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid (IUPAC)
  • N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid
  • 3-(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol
  • Abacin
Summenformel C10H11N3O3S
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 723-46-6
EG-Nummer 211-963-3
ECHA-InfoCard 100.010.877
PubChem 5329
DrugBank DB01015
Wikidata Q415843
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01EC01

Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse 253,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167 °C[2]

pKs-Wert

5,6[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

2300 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

Als Fertigarzneimittel (D, A, CH) ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfamethoxazol ist ein kompetitiver Inhibitor der Dihydropteroat-Synthase. Das natürliche Substrat dieses Enzyms ist para-Aminobenzoesäure (PABA).[5] Die somit inhibierte Enzymreaktion ist ein essentieller Schritt der bakteriellen Folsäuresynthese. Folsäure wird zur Synthese von DNA benötigt. Menschen betrifft diese Inhibition nicht, da diese Folsäure nicht selbst synthetisieren, sondern über die Nahrung aufnehmen.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Nebenwirkungen des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2–3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopenie sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxie oder Krämpfen, Psychosen und Depressionen kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteiligung kann zum Transaminasenanstieg und eine Nierenbeteiligung zum Kreatininanstieg führen.

In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem longQT-Syndrom nicht eingesetzt werden.

Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämie nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüse und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kombinationspräparate

Bactrim (A, CH), Drylin (D), Escoprim (CH), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lagatrim (CH), Nopil (CH), TMS forte (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Umweltrelevanz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sulfamethoxazol wird nach der Aufnahme in den Körper zum Teil unverstoffwechselt wieder ausgeschieden und auch in Kläranlagen nicht vollständig abgebaut.[6][7][8] Auf diesem Weg gelangt die Substanz in Oberflächengewässer wie Flüsse. Typische Konzentrationen liegen hier im zwei- bis dreistelligen Nanogramm pro Liter Bereich, können jedoch sogar mehrere Mikrogramm pro Liter betragen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Sulfamethoxazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c Eintrag zu Sulfamethoxazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.
  4. a b Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  5. William Martindale, Wynn Westcott: The extra pharmacopoeia. 30. Auflage. Pharmaceutical Press, London 1993, ISBN 0-85369-210-6, S. 208.
  6. B. L. Lee, T. Delahunty, S. Safrin: The hydroxylamine of sulfamethoxazole and adverse reactions in patients with acquired immunodeficiency syndrome. In: Clinical Pharmacology and Therapeutics. 56(2), 1994, S. 184–189.
  7. Eintrag zu Sulfamethoxazol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Februar 2017.
  8. Elissavet Kassotaki, Gianluigi Buttiglieri, Laura Ferrando-Climent, Ignasi Rodriguez-Roda, Maite Pijuan: Enhanced sulfamethoxazole degradation through ammonia oxidizing bacteria co-metabolism and fate of transformation products. In: Water Research. Vol. 94, 1. Mai 2016, S. 111–119. doi:10.1016/j.watres.2016.02.022.
  9. Robert Loos, Bernd Manfred Gawlik, Giovanni Locoro, Erika Rimaviciute, Serafino Contini, Giovanni Bidoglio: EU-wide survey of polar organic persistent pollutants in European river waters. In: Environmental Pollution. Vol. 157, Nr. 2, Februar 2009, S. 561–568. doi:10.1016/j.envpol.2008.09.020.
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