Taxolensäure

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Strukturformel
Taxolensäure
Allgemeines
Name Taxolensäure
Andere Namen
  • (5Z,9Z)-5,9-Octadecadiensäure (IUPAC)
  • (5Z,9Z)-Octadeca-5,9-diensäure
  • 18:2b (ω−9) (Lipidname)
  • 18:2-delta-5c,9c (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26549-54-2
PubChem 53757320
ChemSpider 4471901
Wikidata Q52159094
Eigenschaften
Molare Masse 280,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Taxolensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure. Sie zählt zu den bis- oder polymethylen-unterbrochenen Isolensäuren (PMI; Poly-Methylene-Interrupted), weil die isolierten cis-Doppelbindungen sind hier durch mehr als eine Methylengruppe getrennt. Zu den PMI zählt auch die Pinolensäure. Taxolensäure ist isomer zur Linolsäure.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Taxolensäure ist vor allem in den Samenölen vieler verschiedener Koniferen enthalten. Sie kommt in vielen Arten der Gattung Pinus vor. Nur in geringer Menge kommt sie im Pinienkernöl (Pinus pinea) oder im Zedernussöl vor, aber zu etwa 3,6 % im Samenöl der Schwarzkiefer und etwa 4,5 % in dem von Pinus massoniana.[2][3] Außerdem kommt sie in verschiedenen Arten der Gattung der Eiben zum Teil zu über 10 % vor, z. B. zu etwa 16 % in der Japanischen Eibe (Taxus cuspidata).[4][5] In vielen Arten der Gattung Tannen (Abies) kommt Taxolensäure zu etwa 4–8 % vor, in der Gattung Hemlocktannen (Tsuga) zu 1–3 %, in der Gattung Zedern (Cedrus) zu 4–10 % und der Gattung Keteleeria zu 3–4 %.[6] Außerdem kommt sie in der Japanischen Lärche vor (etwa 2,7 %)[7], in der Goldlärche (etwa 7,75 %)[6] und im Tallöl.[8]

Außerhalb der Ordnung der Koniferen kommt Taxolensäure im Ginkgo vor,[9] im Schachtelhalm Equisetum scirpoides (etwa 6 %)[10], in der Euphorbie Endospermum chinense[11] und in der Seeanemone Stoichactis helianthus, sowie in den Phospholipiden verschiedener Schwämme.[12][13]

Auch einige transgene Ölsaaten produzieren Taxolensäure.[14][15]

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus dem Pilz Mortiella alpina wurde eine Δ5-Desaturase (446 Aminosäuren) isoliert, die Taxolensäure und Pinolensäure bilden kann.[16] Ein ähnliches Enzym, das ebenfalls Taxolensäure bilden kann, wurde auch aus dem Eipilz Pythium irregulare isoliert.[17] In Schwämmen wurde die Biosynthese der Taxolensäure und ähnlicher Fettsäuren ebenfalls untersucht, dort werden die Doppelbindungen sequenziell in zufälliger Reihenfolge eingeführt.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Robert L. Wolff, Corinne C. Bayard: Fatty acid composition of some pine seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 72, Nr. 9, September 1995, S. 1043–1046, doi:10.1007/BF02660719.
  3. ↑ Andrey B. Imbs, Long Q. Pham: Fatty acids and triacylglycerols in seeds of Pinaceae species. In: Phytochemistry. Band 42, Nr. 4, Juli 1996, S. 1051–1053, doi:10.1016/0031-9422(96)00098-2.
  4. ↑ R. V. Madrigal, C. R. Smith: Taxus baccata seed oil: A new source ofcis-5,cis-9-octadecadienoic acid. In: Lipids. Band 10, Nr. 8, August 1975, S. 502–504, doi:10.1007/BF02532438.
  5. ↑ Robert L. Wolff, Frédérique Pédrono, Anne M. Marpeau, William W. Christie, Frank D. Gunstone: The seed fatty acid composition and the distribution of Δ5-olefinic acids in the triacylglycerols of some taxaceae ( Taxus and Torreya ). In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 75, Nr. 11, November 1998, S. 1637–1641, doi:10.1007/s11746-998-0105-9.
  6. ↑ a b Robert L. Wolff, Oliver Lavialle, Frédérique Pédrono, Elodie Pasquier, Frédéric Destaillats, Anne M. Marpeau, Paul Angers, Kurt Aitzetmüller: Abietoid seed fatty acid composition—A review of the genera Abies, Cedrus, Hesperopeuce, Keteleeria, Pseudolarix, and Tsuga and preliminary inferences on the taxonomy of Pinaceae. In: Lipids. Band 37, Nr. 1, Januar 2002, S. 17–26, doi:10.1007/s11745-002-0859-5.
  7. ↑ R. D. Plattner, G. F. Spencer, R. Kleiman: Cis-5-polyenoic acids inLarix leptolepis seed oil. In: Lipids. Band 10, Nr. 7, Juli 1975, S. 413–416, doi:10.1007/BF02532446.
  8. ↑ Sumit K. Kiran et al.: The HLD Study of Surfactant Partitioning for Oilfield Corrosion Inhibitors. In: Journal of Surfactants and Detergents. 17(6), 2014, S. 1193–1201, doi:10.1007/s11743-014-1631-0.
  9. ↑ Robert L. Wolff, William W. Christie, Anne M. Marpeau: Reinvestigation of the polymethylene-interrupted 18:2 and 20:2 acids of Ginkgo biloba seed lipids. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 76, Nr. 2, Februar 1999, S. 273–276, doi:10.1007/s11746-999-0230-0.
  10. ↑ L. V. Dudareva, V. V. Nokhsorov, E. G. Rudikovskaya, K. A. Petrov: Fatty-Acid Profiles of Aerial Parts of Three Horsetail Species Growing in Central and Northern Yakutia. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 51, Nr. 2, März 2015, S. 220–223, doi:10.1007/s10600-015-1247-2.
  11. ↑ 5,9-Octadecadienoic acid, (5Z,9Z)- bei PlantFA Database.
  12. ↑ a b Néstor M. Carballeira, Jesús R. Medina: New Δ 5,9 Fatty Acids in the Phospholipids of the Sea Anemone Stoichactis helianthus. In: Journal of Natural Products. Band 57, Nr. 12, Dezember 1994, S. 1688–1695, doi:10.1021/np50114a011.
  13. ↑ Gilles Barnathan, Emilie Genin, Nambinina E. Velosaotsy, Jean-Michel Kornprobst, Sultan Al-Lihaibi, Abdulmohsin Al-Sofyani, Rita Nongonierma: Phospholipid fatty acids and sterols of two Cinachyrella sponges from the Saudi Arabian Red Sea: comparison with Cinachyrella species from other origins. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology. Band 135, Nr. 2, Juni 2003, S. 297–308, doi:10.1016/S1096-4959(03)00085-X.
  14. ↑ Claude Leray: Introduction to Lipidomics. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-5146-6, S. 27.
  15. ↑ Jane K. Setlow: Genetic Engineering. Volume 26, Springer, 2004, ISBN 978-1-4419-3460-4, S. 150 f.
  16. ↑ Deborah S. Knutzon, Jennifer M. Thurmond, Yung-Sheng Huang, Sunita Chaudhary, Emil G. Bobik, George M. Chan, Stephen J. Kirchner, Pradip Mukerji: Identification of Δ5-Desaturase from Mortierella alpina by Heterologous Expression in Bakers' Yeast and Canola. In: Journal of Biological Chemistry. Band 273, Nr. 45, November 1998, S. 29360–29366, doi:10.1074/jbc.273.45.29360.
  17. ↑ Haiping Hong, Nagamani Datla, Samuel L. Mackenzie, Xiao Qiu: Isolation and characterization of a Δ5 FA desaturase from Pythium irregulare by heterologous expression in Saccharomyces cerevisiae and oilseed crops. In: Lipids. Band 37, Nr. 9, September 2002, S. 863–868, doi:10.1007/s11745-002-0972-5.
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