Teixobactin

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Strukturformel
Strukturformel von Teixobactin
Allgemeines
Name Teixobactin
Andere Namen

N-Methyl-D-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-seryl-D-glutaminyl-D-alloisoleucyl-L-isoleucyl-N-[(3S,6S,9S,12R,13S)-3-[(2S)-2-butanyl]-6-{[(4S)-2-imino-4-imidazolidinyl]methyl}-9,13-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecan-12-yl]-L-serinamid

Summenformel C58H95N15O15
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1613225-53-8
PubChem 86341926
Wikidata Q18720369
Eigenschaften
Molare Masse 1242,466 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Teixobactin ist ein experimenteller Wirkstoff mit antibiotischen Eigenschaften, der im Januar 2015 durch einen Artikel in der Fachzeitschrift Nature vorgestellt wurde.[2]

Die gegen Gram-positive Bakterien wirksame Substanz Teixobactin soll (bisher) keine Resistenzentwicklung bei denjenigen Bakterien zeigen, die für Teixobactin empfindlich sind, weil in den Aufbau der Bakterienzellwand „an vielen entscheidenden Stellen“ eingegriffen wird und durch viele gleichzeitig notwendige Anpassungen der Bakterien eine Resistenzbildung erschwert wird. Teixobactin bindet an den Vorläufermetaboliten des Peptidoglykans, Lipid II, sowie an den Vorläufer von Teichonsäure, Lipid III,[2] was die Peptidoglykansynthese blockiert. Zusätzlich kompromittiert Teixobactin die bakterielle Plasmamembran, indem es, zusammen mit Lipid II, fibrillenartige Aggregate formt.[3] Keiner der untersuchten Stämme von Staphylococcus aureus oder Mycobacterium tuberculosis war resistent gegen Teixobactin.[2] Teixobactin wurde als Kooperation der Universität Bonn, des Deutschen Zentrums für Infektionsforschung und der Northeastern University mit den Firmen NovoBiotic Pharmaceuticals und Selcia entdeckt und charakterisiert.[2]

Teixobactin wurde aus dem im Boden lebenden gramnegativen Bakterium Eleftheria terrae isoliert.[2] Teixobactin ist ein cyclisches Depsipeptid, das als nichtribosomales Peptid aus elf Aminosäuren durch die Enzyme Txo1 und Txo2 erzeugt wird.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c d e L. L. Ling, T. Schneider, A. J. Peoples, A. L. Spoering, I. Engels, B. P. Conlon, A. Mueller, T. F. Schäberle, D. E. Hughes, S. Epstein, M. Jones, L. Lazarides, V. A. Steadman, D. R. Cohen, C. R. Felix, K. A. Fetterman, W. P. Millett, A. G. Nitti, A. M. Zullo, C. Chen, K. Lewis: A new antibiotic kills pathogens without detectable resistance. In: Nature. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Januar 2015, doi:10.1038/nature14098, PMID 25561178.
  3. Rhythm Shukla, Francesca Lavore, Sourav Maity, Maik G. N. Derks, Chelsea R. Jones: Teixobactin kills bacteria by a two-pronged attack on the cell envelope. In: Nature. Band 608, Nr. 7922, 11. August 2022, S. 390–396, doi:10.1038/s41586-022-05019-y.