tert-Butylbromid

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Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylbromid
Allgemeines
Name tert-Butylbromid
Andere Namen
  • 2-Brom-2-methylpropan
  • Trimethylbrommethan
Summenformel C4H9Br
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-19-7
PubChem 10485
Wikidata Q256982
Eigenschaften
Molare Masse 137,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,2125 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16,2 °C[1]

Siedepunkt

73,3 °C[1]

Dampfdruck

179,9 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4279 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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tert-Butylbromid ist eine organische Verbindung, mit einem tertiären Kohlenstoffatom und einem Bromid als Substituenten. Die Verbindung zählt als Alkylbromid zu den Halogenkohlenwasserstoffen und wird beispielsweise als Edukt zur Synthese verwendet. Isomere sind das 1-Brombutan, das 2-Brombutan und das 1-Brom-2-methylpropan, die zusammen die Gruppe der Butylbromide bilden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von tert-Butanol mit Bromwasserstoff. Eine andere ist die Reaktion von Isobutan mit Brom.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

tert-Butylbromid ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es reagiert bei Mischen mit Wasser rasch zu tert-Butanol und Bromwasserstoff.[3] Löst man es in Methanol, reagiert es rasch zu 2-Methoxy-2-methylpropan (durch Solvolyse) und 2-Methylpropen.[4] Das technische Produkt ist mit Kaliumcarbonat stabilisiert.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Brom-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Brom-2-methylpropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. Juni 2012.
  3. a b Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Uni-Tübingen: Halogenalkane (Memento vom 26. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 464 kB).