Tetrachlorphenole

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Tetrachlorphenole
Name 2,3,4,5-Tetrachlorphenol 2,3,4,6-Tetrachlorphenol 2,3,5,6-Tetrachlorphenol
Andere Namen 2,3,4,5-TeCP
 
2,3,4,6-TeCP
Dowicide 6
2,3,5,6-TeCP
 
Strukturformel 2,3,4,5-Tetrachlorophenol.svg 2,3,4,6-Tetrachlorophenol.svg 2,3,5,6-Tetrachlorophenol.svg
CAS-Nummer 4901-51-3 58-90-2 935-95-5
25167-83-3 (Isomerengemisch)
PubChem 21013 6028 13636
Summenformel C6H2Cl4O
Molare Masse 231,89 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis graue Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt 69–70 °C[1] 68 °C[2] 113–114 °C[3]
Siedepunkt 164 °C (31 mbar)[1] 150 °C (21 mbar)[2] 288 °C (Zersetzung)[3]
Dichte 1,6 g·cm−3 (80 °C)[1] 1,6 g·cm−3 (60 °C)[2]
Löslichkeit < 1 g·l−1 (20 °C)[1]
schwer löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung

05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 301​‐​315​‐​318​‐​335​‐​400 301​‐​319​‐​315​‐​410 301​‐​315​‐​318​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​280​‐​301+310
305+351+338
273​‐​301+310
305+351+338​‐​501[4]
261​‐​280​‐​301+310
305+351+338

Die Tetrachlorphenole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) und einer Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H2Cl4O.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,3,4,6-Tetrachlorphenol gilt als Verunreinigung in technischem Pentachlorphenol und entsteht bei dessen Herstellung als Nebenprodukt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorphenole sind schwer löslich in Wasser und reagieren in Lösung schwach sauer.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,3,4,6-Tetrachlorphenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Dünge- und Pflanzenschutz verwendet und dient als Holzschutzmittel.[5] Natrium-2,3,5,6-tetrachlorphenolat (das Natriumsalz von 2,3,5,6-Tetrachlorphenol, CAS-Nummer: 85712-07-8) wird als Fungizid eingesetzt.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Zersetzung von Tetrachlorphenolen entsteht Chlorwasserstoff und andere hochgiftige Chlorprodukte wie PCDD/PCDF. Die Verbindungen sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Jennifer M. Gee, J. L. Peel: Metabolism of 2,3,4,6-Tetrachlorophenol by Micro-organisms from Broiler House Litter. In: Microbiology. Band 85, Nr. 2, 1974, S. 237–243, doi:10.1099/00221287-85-2-237 (freier Volltext).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 2,3,4,5-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu 2,3,4,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrachlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2,3,4,6-Tetrachlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2011 (PDF).
  5. 2,3,4,6-Tetrachlorphenol (Enius)
  6. 2,3,4,6-Tetrachlorophenol (SpecLab)