Tetramethylsilan

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Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylsilan
Allgemeines
Name Tetramethylsilan
Andere Namen
  • TMS
  • Siliciumtetramethyl
Summenformel C4H12Si
CAS-Nummer 75-76-3
PubChem 6396
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−102 °C (α-TMS)[1]

Siedepunkt

26 °C[1]

Dampfdruck

750 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3587 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: 9​‐​16​‐​29​‐​43
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethylsilan, mit der Konstitutionsformel Si(CH3)4, (TMS) ist eine chemische Substanz, die aus einem zentralen Silicium-Atom (Si) und vier daran gebundenen Methylgruppen (–CH3) besteht. TMS ist chemisch weitgehend inert.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tetramethylsilan lässt sich durch die Grignard-Reaktion aus Siliciumtetrachlorid und Methylmagnesiumchlorid synthetisieren.

Es lässt sich auch durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriummethylaluminiumchlorid darstellen.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Referenz in der NMR-spektroskopie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TMS wird in der NMR-Spektroskopie als Standardsubstanz für die Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H- und 13C-Spektren in organischen Lösungsmitteln verwendet. Dem TMS-Signal wird eine chemische Verschiebung von 0 ppm zugeordnet. Es eignet sich für diesen Zweck aus folgenden Gründen besonders gut:

  • TMS liefert in beiden Spektren jeweils ein einziges intensives Signal.
  • Das Signal liegt wegen der geringen Elektronegativität von Silicium bei einer niedrigeren Frequenz als die Signale gewöhnlicher organischer Verbindungen.
  • TMS ist chemisch weitgehend inert und kann deshalb der Probe als interner Standard zugefügt werden.
  • TMS ist leicht flüchtig und kann daher nach der Messung leicht wieder entfernt werden.

Alternativen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In wässrigen Lösungen, in denen TMS quasi unlöslich ist, werden stattdessen die wasserlöslichen Derivate DSS (2,2-Dimethyl-2-silapentan-5-sulfonsäure, Natriumsalz) oder TSP (3-(Trimethylsilyl)-propionsäure, Natriumsalz) verwendet. In organischen Lösungsmitteln kann alternativ zu TMS auch Octamethylcyclotetrasiloxan (OMS) verwendet werden, falls ein höherer Siedepunkt erwünscht ist.

Als Methylierungsmittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Obwohl TMS - wie oben angegeben - weitgehend inert ist, wurde es erfolgreich als Methylierungsmittel in Transmetallierungsreaktionen eingesetzt:[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe sind reizend für die Augen und die Atemwege, in höheren Konzentrationen besteht eine narkotische Wirkung.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I. Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 705.
  5. H. Schmidbaur, W. Findeiss: A Simple Route to Organogallium Compounds. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 3, Nr. 10, Oktober 1964, S. 696, doi:10.1002/anie.196406961.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Tetramethylsilan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien