Thiepan

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Strukturformel
Struktur von Thiepan
Allgemeines
Name Thiepan
Andere Namen

Hexamethylensulfid

Summenformel C6H12S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4753-80-4
EG-Nummer 225-279-8
ECHA-InfoCard 100.022.981
PubChem 78493
Wikidata Q180508
Eigenschaften
Molare Masse 116,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

0,5 °C[2]

Siedepunkt

173–174 °C[1]

Brechungsindex

1,5044 (18 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid[4] oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid[5] erfolgen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm3.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen[6] oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.[7]

An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.[8] Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien[9] zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

Sequenz aus Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid und Grignard-Reaktion. R = organischer Rest, X = Halogenid

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Mueller in: Monatsh. Chem. 1953, 84, 1206–1214.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.
  5. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.
  6. G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.
  7. R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.
  8. H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.
  9. H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.