1,6-Dibromhexan

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Strukturformel
Struktur von 1,6-Dibromhexan
Allgemeines
Name 1,6-Dibromhexan
Andere Namen

Hexamethylenbromid

Summenformel C6H12Br2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-03-8
EG-Nummer 211-067-2
ECHA-InfoCard 100.010.062
PubChem 12368
Wikidata Q161558
Eigenschaften
Molare Masse 243,98 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,61 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

243 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5307[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​363​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des Hexan, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.

1,6-Dibromhexan kann analog 1,6-Diiodhexan[4] zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,6-Dibromhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: J. Org. Chem., 1942, 7, S. 477–490; doi:10.1021/jo01200a005.
  3. A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem., 1927, 48, S. 521–527; doi:10.1007/BF01518069.
  4. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.
  5. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.