1,6-Diiodhexan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Diiodhexan
Allgemeines
Name 1,6-Diiodhexan
Andere Namen
  • Hexamethyleniodid
  • 1,6-Dijodhexan
  • Hexamethylenjodid
Summenformel C6H12I2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-09-4
EG-Nummer 211-073-5
ECHA-InfoCard 100.010.067
PubChem 12373
Wikidata Q161560
Eigenschaften
Molare Masse 337,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

9–10 °C[1]

Siedepunkt

141–142 °C (13 hPa)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5852[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden.[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan[5] zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 1,6-Diiodhexan bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. a b c d e Datenblatt 1,6-Diiodhexan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chem. Ber., 1928, 61, S. 570–574; doi:10.1002/cber.19280610321.
  4. F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: J. Prakt. Chem., 1960, 10, S. 265–289; doi:10.1002/prac.19600100504.
  5. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.
  6. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.