Triadimenol

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Strukturformel
Strukturformel von Triadimenol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Triadimenol
Andere Namen

α-tert-Butyl-β-(4-chlorphenoxy)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol

Summenformel C14H18ClN3O2
Kurzbeschreibung

weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 55219-65-3 (unspezifizierte Stereochemie)
  • 89482-17-7 (racemisches Diastereoisomer A)
  • 82200-72-4 (racemisches Diastereoisomer B)
  • 89497-66-5 [(αRS)-Stereoisomer]
  • 89497-63-2 [(αSR)-Stereoisomer]
  • 89497-64-3 [(αRR)-Stereoisomer]
  • 89497-65-4 [(αSS)-Stereoisomer]
EG-Nummer 259-537-6
ECHA-InfoCard 100.054.106
PubChem 41368
ChemSpider 37749
Wikidata Q15632882
Eigenschaften
Molare Masse 295,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,24 g·cm−3 [racemisches A-Diastereomer – threo-Form (R,S) + (S,R)][1]
  • 1,30 g·cm−3 [racemisches B-Diastereomer – erythro-Form (R,R) + (S,S)][1]
Schmelzpunkt
  • 138,2 °C (racemisches A-Diastereomer)[1]
  • 133,5 °C (racemisches B-Diastereomer)[1]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (62 bzw. 33 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, 2-Propanol, Dichlormethan, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360​‐​362​‐​411
P: 261​‐​301+312+330 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triadimenol ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Conazole bzw. Triazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triadimenol kann durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Triadimefon mit Aluminiumisopropanolat hergestellt werden.[5]

Triadimenol synthesis V2.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen Flammpunkt von 100 °C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C.[1] Triadimenol ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse.[2]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triadimenol enthält zwei Stereozentren in α-Position und β-Position:

Triadimenol mit eigens markierter alpha- und beta-Position

Dami gibt es insgesamt vier Stereoisomere. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(αRS) + (αSR)], das Diastereoisomer B [(αRR) + (αSS)] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:[6]

Stereoisomere von Triadimenol
(R,S)-Triadimenol structural formula V2.svg
RS)-Stereoisomer
(S,R)-Triadimenol structural forrmula V2.svg
SR)-Stereoisomer
(R,R)-Triadimenol structural formula V2.svg
RR)-Stereoisomer
(S,S)-Triadimenol structural forrmula V2.svg
SS)-Stereoisomer

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung.[2] Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.[7]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union kann Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.[8] Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf. In Deutschland gilt gemäß Pflanzenschutzgesetz noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.[9] In der Schweiz endet die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020. In zehn EU-Mitgliedstaaten bleibt Triadimenol unter gewissen Auflagen zugelassen.[6] Zudem wird der von Bayer hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Triadimenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am =31. Dezember 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c FAO: FAO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR AGRICULTURAL PESTICIDES - Triadimenol (PDF; 524 kB)
  3. Eintrag zu α-tert-butyl-β-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Triadimenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am =31. Dezember 2019 (PDF).
  5. Eintrag zu Triadimenol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. April 2013.
  6. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triadimenol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz und Deutschlands; abgerufen am 25. April 2020.
  7. Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
  9. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Triadimenol zum 31. August 2019. In: bvl.bund.de. 8. Mai 2019, abgerufen am 10. Mai 2019.
  10. Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.