Triazolam

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Strukturformel
Strukturformel von Triazolam
Allgemeines
Freiname Triazolam
Andere Namen

8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin

Summenformel C17H12Cl2N4
CAS-Nummer 28911-01-5
PubChem 5556
ATC-Code

N05CD05

DrugBank APRD00313
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Benzodiazepin, Hypnotikum, Sedativum, Amnestika

Eigenschaften
Molare Masse 343,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

233–235 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triazolam (Handelsname Halcion A, D, CH) ist ein oral wirksamer Benzodiazepinabkömmling mit einer kurzen Halbwertszeit von 2 bis 5 Stunden. Es findet Verwendung bei kurzzeitigen schweren Schlafstörungen, speziell Einschlafstörungen. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.

Chemisch gehört Triazolam zur Untergruppe der Triazolbenzodiazepine.

Rechtsstatus in Deutschland[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triazolam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage III (zu § 1 Abs. 1) des Betäubungsmittelgesetzes ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar.

Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 0,25 mg Triazolam enthalten.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triazolam wird nach oraler Gabe zu über 85 % resorbiert. Die Anflutung erfolgt rasch, unterliegt jedoch starken interindividuellen Schwankungen.[4] Die im Vergleich zur oralen Gabe erhöhte Bioverfügbarkeit nach sublingualer Verabreichung deutet auf einen First-Pass-Effekt hin.[4][5][6] Triazolam wird in der Darmschleimhaut und in der Leber rasch und umfangreich biotransformiert.

In der Leber wird die Substanz über das Enzym CYP 3A4 metabolisiert, die Elimination erfolgt renal.

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Dosis von 0,5 mg Triazolam entspricht der Wirkstärke von 10 mg Diazepam.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triazolam kann wie andere schnell resorbierbare Benzodiazepine kurzfristig eine Amnesie auslösen und kann eine bis zu einer Woche nach Absetzen dauernde Beeinträchtigung des Gedächtnisses erzeugen,[7][8][9] die bei Reisenden unter dem Einfluss von Triazolam als Traveller's Amnesia (‚Amnesie des Reisenden‘) beschrieben wurde.[7]

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triazolam darf weder in der Schwangerschaft noch in der Stillzeit verwendet werden.[4]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Triazolam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Triazolam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  3. Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 2102, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. a b c Fachinformation Halcion (Pfizer Pharma PFE GmbH, Berlin), Stand: Juni 2016.
  5. P.D. Kroboth et al.: Triazolam pharmacokinetics after intravenous, oral, and sublingual administration. J Clin Psychopharmacol. 1995 Aug; 15(4):259-62. PMID 7593708.
  6. J.M. Scavone et al.: Enhanced bioavailability of triazolam following sublingual versus oral administration. J Clin Pharmacol. 1986 Mar; 26(3):208-10. PMID 3958225
  7. a b Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 427
  8. Frank J. Ayd: Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins, 2000, ISBN 978-0-781-72468-5, S. 99.
  9. K. K. Jain: Drug-Induced Neurological Disorders. Hogrefe Publishing, 2011, ISBN 978-1-616-76425-8, S. 88.
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