Triclocarban

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Strukturformel
Strukturformel von Triclocarban
Allgemeines
Name Triclocarban
Andere Namen
  • 3,4,4′-Trichlorcarbanilid
  • TCC
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
Summenformel C13H9Cl3N2O
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-20-2
EG-Nummer 202-924-1
ECHA-InfoCard 100.002.659
PubChem 7547
Wikidata Q416579
Eigenschaften
Molare Masse 315,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,53 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

254–256 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[4]
  • löslich in Polyethylenglycol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.[4] In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforme induziert werden.[1]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • B. Kuch, C. Schneider, J. W. Metzger: Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen. Hrsg.: Universität Stuttgart. März 2003 (PDF).
  • M.-F. Yueh, T. Li, R. M. Evans, B. Hammock, R. H. Turkey: Triclocarban Mediates Induction of Xenobiotic Metabolism through Activation of the Constitutive Androstane Receptor and the Estrogen Receptor Alpha. In: PLOS ONE. Band 7, Nr. 6, 2012, S. e37705, doi:10.1371/journal.pone.0037705.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2012 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu Triclocarban in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Triclocarban (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.
  5. EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP – Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).