Triphenylarsin

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Strukturformel
Strukturformel von Triphenylarsin
Allgemeines
Name Triphenylarsin
Andere Namen

Arsintriphenyl

Summenformel C18H15As
CAS-Nummer 603-32-7
PubChem 11773
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 306,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

59–61 °C[1]

Siedepunkt

360 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Cyclohexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 273​‐​304+340 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​50/53
S: 20/21​‐​28​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylarsin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der arsenorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Triphenylarsin kann durch Reaktion von Arsen(III)-chlorid mit Chlorbenzol und Natrium als Reduktionsmittel gewonnen werden.[4]

\mathrm{AsCl_3 + 3 \ PhCl + 6 \ Na \longrightarrow} \mathrm{AsPh_3 + 6 \ NaCl}

Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Diphenylarsinchlorid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Triphenylarsin ist ein farbloser Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Es ist das Arsenanalogon von Triphenylphosphan. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 360 °C.[1] Die Verbindung besitzt eine pyramidale Kristallstruktur mit As–C-Abständen von 194,2 bis 195,6 pm und C–As–C-Winkeln von 99,6 bis 100,5°.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Triphenylarsin wird als Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von organischen Verbindungen wie zum Beispiel Tetraphenylarsoniumchlorid, einer beliebten Fällungsreagenz, verwendet.[4] Es ist ein Bestandteil des chemischen Kampfstoffes Arsinöl.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt Triphenylarsin (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. Januar 2011.
  2. a b Eintrag zu Triphenylarsin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. a b Shriner, R. L.; Wolf, C. N.: Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride. In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.030.0095; Coll. Vol. 4, 1963, S. 910 (PDF).
  5. Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne: „Crystal and molecular structure of triphenylarsine“, in: Journal of Chemical Crystallography, 1985, 15 (6), S. 561–571; doi:10.1007/BF01164771.