Usninsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne vollständige Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Usninsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H16O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 344,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung gibt es bei Infektionen der oberen Atemwege.
Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[4] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[5] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[6] Dabei bildet sich ein racemisches Gemisch mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[5]
Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Der Gehalt an Usninsäure in einem Extrakt von Flechten lässt sich quantitativ mittels Kapillarelektrophorese bestimmen.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu USNIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
- ↑ a b c Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Oskar Widman: Zur Kenntniss der Usninsäure. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 310, 1900, S. 230, doi:10.1002/jlac.19003100209.
- ↑ a b Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
- ↑ Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.
- ↑ Kreft, S. et Štrukelj, B. Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid. Electrophoresis, 22:2755–2757, doi:10.1021/ac990198+.