Verrucarin A

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Strukturformel
Strukturformel von Verrucarin A
Allgemeines
Name Verrucarin A
Andere Namen

Muconomycin A

Summenformel C27H34O9
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3148-09-2
PubChem 5281539
Wikidata Q1586727
Eigenschaften
Molare Masse 502,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Verrucarin A ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) aus der Gruppe der makrocyclischen Trichothecene. Es entsteht als Stoffwechselprodukt des Pilzes Myrothecium roridum.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verrucarin A kann aus Anguidin, Propargylalkohol und Furfural gewonnen werden.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verrucarin A und auch Verrucarin J werden nicht nur für die Wachstumshemmung der androgenabhängigen Prostatakrebszellen LNCaP, sondern auch für die Wachstumshemmung der androgenunabhängigen Prostatakrebszellen DU-145 untersucht.[3]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es gibt mehrere Varianten des Toxins von A bis J.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Verrucarin A from Myrothecium sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  2. W. Clark Still, Hiroshi Ohmizu: Synthesis of verrucarin A. In: J. Org. Chem., 1981, 46 (25), pp 5242–5244 doi:10.1021/jo00338a046.
  3. Verbindungen aus Myrothecium Sp. zur Hemmung des Krebszellwachstums (Patent-DE) (PDF; 237 kB).