Xanthohumol

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Strukturformel
Strukturformel von Xanthohumol
Allgemeines
Name Xanthohumol
Andere Namen

1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon

Summenformel C21H22O5
CAS-Nummer 6754-58-1
PubChem 639665
Eigenschaften
Molare Masse 354,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

172 °C[1]

Löslichkeit

0,0013 g·l−1 in Wasser (23 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​400
P: 273​‐​280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 43​‐​50/53
S: 22​‐​45​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Hopfendolde einer Kultursorte

Bei Xanthohumol handelt sich um ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, das den Chalkonen zugeordnet wird und bisher ausschließlich im Hopfen nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen die Bitterhopfensorten einen deutlich höheren Gehalt an Xanthohumol auf als Aromasorten. Beim Brauprozess wird Xanthohumol weitestgehend durch das Erhitzen in Isoxanthohumol umgewandelt.[4]

In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.[5][1] Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.[4] Die Privatbrauerei Hoepfner entwickelte ein 2004 patentiertes Verfahren, um Bier mit einem erhöhten Xanthohumol-Gehalt zu brauen.[6]

Literatur[Bearbeiten]

  • Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. In: Phytomedicine. 13, Nr. 1–2, Januar 2006, S. 119–131. PMID 16360942. PMC: 1852439 (freier Volltext).
  • Overk CR, Guo J, Chadwick LR, et al.: In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. In: Chemico-Biological Interactions. 176, Nr. 1, Oktober 2008, S. 30–39. PMID 18619951. PMC: 2574795 (freier Volltext).
  • Koo JH, Kim HT, Yoon HY, et al.: Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells. In: Experimental & Molecular Medicine. 40, Nr. 3, Juni 2008, S. 313–319. PMID 18587269. PMC: 2679287 (freier Volltext).
  • Christoph Michael Dorn: Analysis of the effects of xanthohumol on hepatic homeostasis, inflammation, fibrosis and cancerogenesis. Dissertation, Universität Regensburg, 2009. urn:nbn:de:bvb:355-opus-13613

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Xanthohumol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2012.
  2. a b c Datenblatt Xanthohumol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung. (PDF; 58 kB); abgerufen am 3. März 2012.
  5. Gerhauser C, Alt A, Heiss E, et al.: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1, Nr. 11, September 2002, S. 959–969. PMID 12481418. Abgerufen am 25. September 2010.
  6. Verfahren zur Herstellung eines Getränkes - Dokument DE10320250A1.