Chalkon

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Strukturformel
Struktur von Chalkon
Chalkon, (E)-Isomer
Allgemeines
Name Chalkon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on
  • Benzylidenacetophenon
  • Phenylstyrylketon
Summenformel C15H12O
Kurzbeschreibung

blassgelbe Prismen [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 94-41-7 (Isomerengemisch)
  • 614-47-1 [(E)-Isomer]
PubChem 637760
Wikidata Q899416
Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt
  • 59 °C ((E)-Isomer) [2]
  • 57,5 °C (Gemisch) [3]
Siedepunkt

346,5 °C (Gemisch) [3]

Dampfdruck

14 mPa (25 °C) (Gemisch)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chalkon ist ein aromatisches ungesättigtes Keton, das die Grundsubstanz vieler wichtiger biologisch aktiver Verbindungen, der sogenannten Chalkone, bildet.[8] Der Stoff liegt in zwei verschiedenen Isomeren vor, die sich durch die Konfiguration bezüglich der Doppelbindung unterscheiden.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chalkon kann aus Benzaldehyd, Acetophenon und einer Base wie Natriumhydroxid durch Aldolkondensation hergestellt werden.[1]

Darstellung von Chalkon durch basisch katalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chalkon wird in der Parfümerie verwendet. Derivate mit Hydroxygruppen und Halogenen in den Benzol-Kernen wirken bakteriostatisch. Dihydro-Chalkon-Derivate von Naringin und Neohesperidin haben Süßstoff-Charakter (siehe Neohesperidin-Dihydrochalkon).[1] Dihydrochalkone kommen als Inhaltsstoffe in Pflanzen vor.

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chalkon kann an mehreren Positionen substituiert sein. So ist beispielsweise Isoliquiritigenin, ein Naturstoff, an den Positionen 2′, 4′ und 4 hydroxyliert. Das im Hopfen (Humulus lupulus) vorkommende Xanthohumol ist ein mehrfach substituiertes Chalkon. Zu den hydroxylierten Chalkonen zählen auch Robtein, Butein und Pedicin.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Chalkon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Eintrag zu (E)-Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. a b c d Eintrag zu Chalcone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. a b Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  5. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04476
  6. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 28, 1953.
  7. José A. González, Ana Estévez-Braun: Effect of (E)-Chalcone on Potato-Cyst Nematodes (Globodera pallida and G. rostochiensis). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, 1998, S. 1163, doi:10.1021/jf9706686.
  8. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.