„Bis(2-ethylhexyl)adipat“ – Versionsunterschied

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'''Diethylhexyladipat''' ist eine organische [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ester]], genauer der [[Adipinsäureester]] des [[2-Ethylhexanol]]. Teilweise wird Diethylhexyladipat fälschlicherweise auch DOA ([[Dioctyladipat]]) genannt.
'''Diethylhexyladipat''' (DEHA) ist eine organische [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ester]], genauer der [[Adipinsäureester]] des [[2-Ethylhexanol]].<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker |Titel=Di-(2-ethylhexyl)adipat |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=Stand: August 1996 |Verlag=Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=1997 |ISBN=3777607592 |Seiten=}}</ref> Teilweise wird Diethylhexyladipat fälschlicherweise auch DOA ([[Dioctyladipat]]) genannt.


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Gewonnen wird DEHA durch [[Veresterung]] von [[Adipinsäure]] mit 2-Ethylhexanol bei erhöhten Temperaturen.
Industriell gewonnen wird DEHA durch [[Veresterung]] von [[Adipinsäure]] mit 2-Ethylhexanol bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von saueren Katalysatoren wie [[Schwefelsäure]] oder [[p-Toluolsulfonsäure]].<ref name=":0" /> Die Reinigung des Rohproduktes erfolgt durch die Abtrennung des Katalysators, die Neutralisierung und das Abdampfen weiterer Verunreinigungen.<ref name=":0" />

Eine weitere Möglichkeit Diethylhexyladipat herzustellen ist die Reaktion zwischen Adipinsäureanhydrid und 2-Ethylhexanol oder durch [[Umesterung]] von Dimethyladipat mit 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Titan-n-butoxid.<ref name=":0" /><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Opresko, D.M. |Titel=Draft Report. Diethylhexyl Adipate — 103-23-1 |Hrsg=United States Environmental Protection Agency, Office of Toxic Substances |Sammelwerk=Chemical Hazard Information Profile |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort=Washington DC |Datum=1984 |ISBN= |Seiten=}}</ref>


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Diethylhexyladipat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit und gehört chemisch zur Gruppe der [[Adipate]]. Es hat eine [[Viskosität]] von ~13 m[[Pascal (Einheit)|Pa]]·s bei 20&nbsp;°C.
Diethylhexyladipat ist eine klare, farblose bis leicht gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit und gehört chemisch zur Gruppe der [[Adipate]].<ref name=":0" /><ref name=":2">{{Literatur |Autor=World Health Organization |Titel=Di(2-ethylhexyl)adipate in Drinking-water |Hrsg= |Sammelwerk=WHO Guidelines for Drinking-water Quality |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2004 |ISBN= |Seiten=14 |Online=https://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/di2ethylhexyladipate.pdf}}</ref> Es hat eine [[Viskosität]] von ~13 m[[Pascal (Einheit)|Pa]]·s bei 20&nbsp;°C.

DEHA ist nahezu unlöslich in Wasser, die Löslichkeitsgrenzen werden unterschiedlich angegeben. ''Felder et al.'' (1986) gibt des die Löslichkeit in deionisiertem Wasser mit 0,78 ± 0,16 mg/L an, dieser Wert wurde vielfach zitiert.<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref name=":2" /> In organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrachlorethan, Ethanol, Toluol, Aceton, Diethylether oder Methylethylketon ist DEHA dagegen gut löslich.<ref name=":0" />


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Diethylhexyladipat wird zur Herstellung von [[Weichmacher]]n, kälteelastischem Weich-PVC, Kautschuk und kälte- und lichtbeständigen [[Nitrolack]]en verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als kältebeständiger Weichmacher in [[Polyvinylchlorid|PVC]]-Folien für Lebensmittelverpackungen<ref>greenpeace.at: {{Webarchiv|url=http://archiv.greenpeace.at/umweltwissen/chemie/pvc/pvc_lebensmittelfolien/deha.htm |wayback=20160105152026 |text=Diethylhexyladipat – DEHA: Weichmacher in PVC-Folien für die Lebensmittelverpackung |archiv-bot=2019-04-06 17:20:26 InternetArchiveBot }}, 1999.</ref> oder wird in Verbindung mit anderen Weichmachern zur Verbesserung des Verhaltens bei niedrigen Temperaturen in Schläuchen, Kabeln, Folien etc. eingesetzt.<ref>BASF: {{Webarchiv | url= http://www.solvents.basf.com/icms/streamer?fid=215910 | wayback = 20070930015121 | text = Technisches Merkblatt ''Plastomoll DOA''}}</ref>
Diethylhexyladipat wird zur Herstellung von [[Weichmacher]]n, kälteelastischem Weich-PVC, Kautschuk und kälte- und lichtbeständigen [[Nitrolack]]en verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als kältebeständiger Weichmacher in [[Polyvinylchlorid|PVC]]-Folien für Lebensmittelverpackungen<ref>greenpeace.at: {{Webarchiv|url=http://archiv.greenpeace.at/umweltwissen/chemie/pvc/pvc_lebensmittelfolien/deha.htm |wayback=20160105152026 |text=Diethylhexyladipat – DEHA: Weichmacher in PVC-Folien für die Lebensmittelverpackung |archiv-bot=2019-04-06 17:20:26 InternetArchiveBot }}, 1999.</ref> oder wird in Verbindung mit anderen Weichmachern zur Verbesserung des Verhaltens bei niedrigen Temperaturen in Schläuchen, Kabeln, Folien etc. eingesetzt.<ref>BASF: {{Webarchiv | url= http://www.solvents.basf.com/icms/streamer?fid=215910 | wayback = 20070930015121 | text = Technisches Merkblatt ''Plastomoll DOA''}}</ref>


Aufgrund seiner Löslichkeit in Öl löst sich Diethylhexyladipat aus den Verpackungen und ist so in vielen Lebensmitteln (z.&nbsp;B. Käse) zu finden. In Lebensmitteln ist als Höchstmenge ein Wert von 18&nbsp;mg/kg erlaubt.<ref>food-monitor.de: [http://www.food-monitor.de/2006/01/weichmacher-deckel-zu-affe-tot/themenfelder/tests/ Weichmacher: Deckel zu, Affe tot], 2. Januar 2006, abgerufen am 4. Januar 2014.</ref>
Aufgrund seiner Löslichkeit in Ölen und Fetten migriert Diethylhexyladipat aus Lebensmittelverpackungen und ist so in vielen Lebensmitteln (z.&nbsp;B. Käse) zu finden. In Lebensmitteln ist als Höchstmenge ein Wert von 18&nbsp;mg/kg erlaubt.<ref>food-monitor.de: [http://www.food-monitor.de/2006/01/weichmacher-deckel-zu-affe-tot/themenfelder/tests/ Weichmacher: Deckel zu, Affe tot], 2. Januar 2006, abgerufen am 4. Januar 2014.</ref>

== Toxikologie ==
DEHA ist gemäß der CLP‑Verordnung Nr. 1272/2008 nicht eingestuft und nicht kennzeichnungspflichtig.<ref name=":3">{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/registration-dossier/-/registered-dossier/15293/7/1 |titel=Bis(2-ethylhexyl) adipate - Registration Dossier - ECHA |abruf=2019-06-18 |sprache=de-DE}}</ref>

=== Toxikokinetik ===
An Versuchstieren konnte nach Resorption von DEHA eine schnelle Verteilung im Organismus nachgewiesen werden. Je nach Art der Verabreichung wurden die höchsten Konzentrationen im Fettgewebe, der Leber oder der Niere nach maximal 12 Stunden gemessen. Die Elimination erfolgte weitestgehend innerhalb der ersten 24 Stunden mit dem Urin.<ref name=":0" />

Kinetischen Untersuchungen an Nagern zufolge wird DEHA im Verdauungstrakt hydrolytisch vor allem zum Monoester, 2-Ethylhexanol und Adipinsäure aufgespalten. Die Hydrolyseprodukte werden schnell und nahezu vollständig resorbiert. Die wichtigsten, im Harn von Ratten nach oraler Verabreichung, ausgeschiedenen Metaboliten sind Adipinsäure, 2-Ethyl-1,6hexandisäure, 2-Ethyl-5-hydroxyhexansäure, 2-Ethylhexanglucuronid und 2-Ethylhexansäureglucuronid.<ref>{{Literatur |Autor=M. C. Cornu, Y. Keith, C. R. Elcombe, J. C. Lhuguenot |Titel=In Vivo and In Vitro Metabolism of Di-(2-ethylhexyl) Adipate a Peroxisome Proliferator, in the Rat |Sammelwerk=The Target Organ and the Toxic Process |Band=12 |Verlag=Springer Berlin Heidelberg |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1988 |ISBN=9783540185123 |DOI=10.1007/978-3-642-73113-6_43 |Seiten=265–268 |Online=http://www.springerlink.com/index/10.1007/978-3-642-73113-6_43 |Abruf=2019-06-18}}</ref>

=== Exposition ===
Aus verschiedenen Studien ist bekannt, dass DEHA aus Kunststoffverpackungen in Lebensmittel migrieren kann. Diese Migration ist umso höher, je höher der Fettanteil der Lebensmittel ist. In Großbritannien lies sich so zum Beispiel 1998 in allen in PVC-Folien verpackten Lebensmitteln DEHA nachweisen.<ref name=":0" />

=== Akute Toxizität ===
DEHA besitzt ein sehr geringes Risikopotential und ist als gering akut toxisch bei oraler, dermaler und inhalativer Exposition anzusehen.<ref name=":3" />

=== Sensibilisierung ===
DEHA ist nicht sensibilisierend.<ref name=":3" />


== Risikobewertung ==
== Risikobewertung ==

Version vom 18. Juni 2019, 16:21 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Diethylhexyladipat
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Bis(2-ethylhexyl)adipat
Andere Namen
  • DEHA
  • Bis(2-ethylhexyl)adipat
  • Adipinsäurebis(2-ethylhexylester)
  • Adipinsäuredi-2-ethylhexylester
  • Hexandisäurebis(2-ethylhexylester)
  • Di(2-ethylhexyl)adipat
  • Dioctyladipat
Summenformel C22H42O4
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-23-1
EG-Nummer 203-090-1
ECHA-InfoCard 100.002.810
PubChem 7641
Wikidata Q412835
Eigenschaften
Molare Masse 370,64 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−68 °C[1]

Siedepunkt

214 °C (6,7 hPa)[1]

Dampfdruck

0,1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4473[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylhexyladipat (DEHA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Adipinsäureester des 2-Ethylhexanol.[3] Teilweise wird Diethylhexyladipat fälschlicherweise auch DOA (Dioctyladipat) genannt.

Gewinnung und Darstellung

Industriell gewonnen wird DEHA durch Veresterung von Adipinsäure mit 2-Ethylhexanol bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von saueren Katalysatoren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure.[3] Die Reinigung des Rohproduktes erfolgt durch die Abtrennung des Katalysators, die Neutralisierung und das Abdampfen weiterer Verunreinigungen.[3]

Eine weitere Möglichkeit Diethylhexyladipat herzustellen ist die Reaktion zwischen Adipinsäureanhydrid und 2-Ethylhexanol oder durch Umesterung von Dimethyladipat mit 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Titan-n-butoxid.[3][4]

Eigenschaften

Diethylhexyladipat ist eine klare, farblose bis leicht gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit und gehört chemisch zur Gruppe der Adipate.[3][5] Es hat eine Viskosität von ~13 mPa·s bei 20 °C.

DEHA ist nahezu unlöslich in Wasser, die Löslichkeitsgrenzen werden unterschiedlich angegeben. Felder et al. (1986) gibt des die Löslichkeit in deionisiertem Wasser mit 0,78 ± 0,16 mg/L an, dieser Wert wurde vielfach zitiert.[3][4][5] In organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrachlorethan, Ethanol, Toluol, Aceton, Diethylether oder Methylethylketon ist DEHA dagegen gut löslich.[3]

Verwendung

Diethylhexyladipat wird zur Herstellung von Weichmachern, kälteelastischem Weich-PVC, Kautschuk und kälte- und lichtbeständigen Nitrolacken verwendet.[1] Es dient als kältebeständiger Weichmacher in PVC-Folien für Lebensmittelverpackungen[6] oder wird in Verbindung mit anderen Weichmachern zur Verbesserung des Verhaltens bei niedrigen Temperaturen in Schläuchen, Kabeln, Folien etc. eingesetzt.[7]

Aufgrund seiner Löslichkeit in Ölen und Fetten migriert Diethylhexyladipat aus Lebensmittelverpackungen und ist so in vielen Lebensmitteln (z. B. Käse) zu finden. In Lebensmitteln ist als Höchstmenge ein Wert von 18 mg/kg erlaubt.[8]

Toxikologie

DEHA ist gemäß der CLP‑Verordnung Nr. 1272/2008 nicht eingestuft und nicht kennzeichnungspflichtig.[9]

Toxikokinetik

An Versuchstieren konnte nach Resorption von DEHA eine schnelle Verteilung im Organismus nachgewiesen werden. Je nach Art der Verabreichung wurden die höchsten Konzentrationen im Fettgewebe, der Leber oder der Niere nach maximal 12 Stunden gemessen. Die Elimination erfolgte weitestgehend innerhalb der ersten 24 Stunden mit dem Urin.[3]

Kinetischen Untersuchungen an Nagern zufolge wird DEHA im Verdauungstrakt hydrolytisch vor allem zum Monoester, 2-Ethylhexanol und Adipinsäure aufgespalten. Die Hydrolyseprodukte werden schnell und nahezu vollständig resorbiert. Die wichtigsten, im Harn von Ratten nach oraler Verabreichung, ausgeschiedenen Metaboliten sind Adipinsäure, 2-Ethyl-1,6hexandisäure, 2-Ethyl-5-hydroxyhexansäure, 2-Ethylhexanglucuronid und 2-Ethylhexansäureglucuronid.[10]

Exposition

Aus verschiedenen Studien ist bekannt, dass DEHA aus Kunststoffverpackungen in Lebensmittel migrieren kann. Diese Migration ist umso höher, je höher der Fettanteil der Lebensmittel ist. In Großbritannien lies sich so zum Beispiel 1998 in allen in PVC-Folien verpackten Lebensmitteln DEHA nachweisen.[3]

Akute Toxizität

DEHA besitzt ein sehr geringes Risikopotential und ist als gering akut toxisch bei oraler, dermaler und inhalativer Exposition anzusehen.[9]

Sensibilisierung

DEHA ist nicht sensibilisierend.[9]

Risikobewertung

Diethylhexyladipat zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[11]

Diethylhexyladipat wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylhexyladipat waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen. Die Neubewertung soll ab 2020 von Finnland durchgeführt werden.[12]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 103-23-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ expertsforadditives.com: Technische Informationen Adimoll DO (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)
  3. ↑ a b c d e f g h i Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker: Di-(2-ethylhexyl)adipat. Stand: August 1996 Auflage. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1997, ISBN 3-7776-0759-2.
  4. ↑ a b Opresko, D.M.: Draft Report. Diethylhexyl Adipate — 103-23-1. In: United States Environmental Protection Agency, Office of Toxic Substances (Hrsg.): Chemical Hazard Information Profile. Washington DC 1984.
  5. ↑ a b World Health Organization: Di(2-ethylhexyl)adipate in Drinking-water. In: WHO Guidelines for Drinking-water Quality. 2004, S. 14 (who.int [PDF]).
  6. ↑ greenpeace.at: Diethylhexyladipat – DEHA: Weichmacher in PVC-Folien für die Lebensmittelverpackung (Memento des Originals vom 5. Januar 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/archiv.greenpeace.at, 1999.
  7. ↑ BASF: Technisches Merkblatt Plastomoll DOA (Memento vom 30. September 2007 im Internet Archive)
  8. ↑ food-monitor.de: Weichmacher: Deckel zu, Affe tot, 2. Januar 2006, abgerufen am 4. Januar 2014.
  9. ↑ a b c Bis(2-ethylhexyl) adipate - Registration Dossier - ECHA. Abgerufen am 18. Juni 2019 (deutsch).
  10. ↑ M. C. Cornu, Y. Keith, C. R. Elcombe, J. C. Lhuguenot: In Vivo and In Vitro Metabolism of Di-(2-ethylhexyl) Adipate a Peroxisome Proliferator, in the Rat. In: The Target Organ and the Toxic Process. Band 12. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1988, ISBN 978-3-540-18512-3, S. 265–268, doi:10.1007/978-3-642-73113-6_43 (springerlink.com [abgerufen am 18. Juni 2019]).
  11. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Bis(2-ethylhexyl)adipate (DEHA) (PDF)Für Screening Information Datasets bitte Vorlage:SIDS verwenden!
  12. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Bis(2-ethylhexyl) adipateVorlage:CoRAP-Status/2020Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:CoRAP-Status): "Datum"
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