2-Ethylhexanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Ethylhexanol
Allgemeines
Name 2-Ethylhexanol
Andere Namen
  • 2-Ethyl-1-hexanol
  • 2-Ethylhexylalkohol
  • Isooctan-1-ol
  • 1-Isooctanol
  • iso-Caprylalkohol
  • 2-Ethylhexan-1-ol
  • Isooctylalkohol
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 104-76-7
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−76 °C[1]

Siedepunkt

182 °C[1]

Dampfdruck

48 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26
MAK

20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit charakteristischem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.[4]

Herstellung[Bearbeiten]

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum wird mit einer Aldolkondensation zu 2-Ethyl-3-hydroxy-hexanal umgesetzt. Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol. Ein weiterer Weg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Verwendung[Bearbeiten]

  • In einigen Fällen wird 2-EH als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
  • Ethylhexanol wird vor allem mit Phthalsäure verestert. Das resultierende Diethylhexylphthalat DEHP wird als Weichmacher in Kunststoffen eingesetzt.
  • Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt.
  • Ausgangsprodukt für 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Ethyl-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Jan. 2014 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 2-Ethyl-1-hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 2-Ethylhexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.