„8-Chlortheophyllin“ – Versionsunterschied

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* schwer löslich in [[Ethanol]]<ref name="Curt Hunnius" />
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<!--Chemical data-->
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'''8-Chlorotheophylline''', also known as '''1,3-dimethyl-8-chloroxanthine''', is a [[stimulant]] [[drug]] of the [[xanthine]] chemical class, with physiological effects similar to [[caffeine]].<ref>{{cite journal | vauthors = Snyder SH, Katims JJ, Annau Z, Bruns RF, Daly JW | title = Adenosine receptors and behavioral actions of methylxanthines | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America | volume = 78 | issue = 5 | pages = 3260–4 | date = May 1981 | pmid = 6265942 | pmc = 319541 | doi = 10.1073/pnas.78.5.3260 | bibcode = 1981PNAS...78.3260S | doi-access = free }}</ref> Its main use is in combination (salt) with [[diphenhydramine]] in the [[antiemetic]] [[dimenhydrinate]]. [[Diphenhydramine]] reduces nausea but causes drowsiness, and the stimulant properties of 8-Chlorotheophylline help reduce that side-effect.
'''8-Chlortheophyllin''', auch bekannt als '''1,3-Dimethyl-8-chlorxanthin''', ist ein [[Stimulans]] aus der chemischen Klasse der [[Xanthine]] mit [[Coffein|koffeinähnlichen]] physiologischen Wirkungen<ref>{{Literatur |Autor=S. H. Snyder, J. J. Katims, Z. Annau, R. F. Bruns, J. W. Daly |Titel=Adenosine receptors and behavioral actions of methylxanthines |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America |Band=78 |Nummer=5 |Datum=1981-05 |Seiten=3260–3264 |DOI=10.1073/pnas.78.5.3260 |PMID=6265942}}</ref> und wird hauptsächlich in Kombination (Salz) mit [[Diphenhydramin]] in dem [[Antiemetikum]] [[Dimenhydrinat]] verwendet. Diphenhydramin reduziert Übelkeit, verursacht aber Schläfrigkeit, und die stimulierenden Eigenschaften von 8-Chlortheophyllin tragen dazu bei, diese Nebenwirkung zu verringern.

Despite being classified as a xanthine stimulant, 8-Chlorotheophylline can generally not produce any locomotor activity above control in mice and does not appear to cross the [[Blood–brain barrier|blood-brain barrier]] well.

== References ==
{{Reflist|2}}


Obwohl 8-Chlortheophyllin als Xanthin-Stimulans eingestuft wird, kann es bei Mäusen im Allgemeinen keine über der Kontrolle liegende Bewegungsaktivität hervorrufen und scheint die [[Blut-Hirn-Schranke]] nicht gut zu passieren.
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Dimenhydrinat dissoziert nach oraler oder rektaler Gabe im Blut vollständig in seine beiden Bestandteile. Die antiemetische Wirkung beruht auf Diphenhydramin, während das milde Psychostimulans 8-Chlortheophyllin die sedativen Effekte des Antihistaminikums aufheben soll. Trotzdem hat Dimenhydrinat sehr häufig sedierende Nebenwirkungen, was darauf hindeutet, dass 8-Chlortheophyllin keine signifikante antisedative Wirkung hat.<ref>{{Literatur |Autor=Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber |Titel=Arzneiverordnungs-Report 2019 |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2019 |ISBN=978-3-662-59046-1 |Seiten=492 |Online=[https://books.google.com/books?id=TsKxDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA492&dq=8-Chlortheophyllin&hl=de books.google.com]}}</ref>
{{DEFAULTSORT:Chlorotheophylline, 8-}}
[[Category:Xanthines]]
[[Category:Chloroarenes]]
[[Category:Adenosine receptor antagonists]]


== Darstellung ==
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8-Chlortheophyllin erhält man über mehrere Stufen aus [[N,N'-Dimethylharnstoff|''N,N'''-Dimethylharnstoff]] '''1''' und [[Malonsäure]] '''2'''. Im ersten Schritt werden die beiden Ausgangsstoffe zur [[Dimethylbarbitursäure]] '''3''' [[Kondensationsreaktion|kondensiert]]. Durch Reaktion mit [[Salpetrige Säure|salpetriger Säure]] erhält man die [[Dimethylviolursäure]] '''4''', die mit [[Iodwasserstoff]] zum [[Dimethyluramil]] '''5''' [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] wird. Die Umsetzung mit [[Cyanursäure]] liefert Harnstoffderivat '''6''', das beim Erhitzen mit [[Mineralsäuren]] in die [[1,3-Dimethylharnsäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=1,3-Dimethylharnsäure |CAS=944-73-0 |EG-Nummer=213-410-1 |ECHA-ID=100.012.191 |PubChem=70346 |ChemSpider=63527 |Wikidata=Q27136946 }}</ref> '''7''' übergeht. Durch die Umsetzung mit [[Phosphorpentachlorid]] und [[Phosphoroxychlorid]] erhält man 8-Chlortheophyllin '''8'''.<ref>{{Literatur |Autor=W. Brandt, A. Braun, R. Brieger, H. Dieterle, R. Dietzel, W. Moeser, P. N. Schürhoff, F. Stadlmayr, O. Wiegand |Titel=Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926: Auf Grundlage der Hager-Fischer-Hartwichschen Kommentare der früheren Arzneibücher Zweiter Band |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-90746-3 |Seiten=586 |Online={{Google Buch |BuchID=TX-nBgAAQBAJ |Seite=586 }}}}</ref>
{{Formel |datei= [[Datei:Synthesis 8-Chlorotheophylline.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|Mehrstufige Synthese von 8-Chlorotheophyllin aus ''N,N'''-Dimethylharnstoff und Malonsäure]]|text= }}
== Einzelnachweise ==
<references />
{{SORTIERUNG:Chlortheophyllin8}}
[[Kategorie:Xanthin]]
[[Kategorie:Chloraromat]]

Version vom 21. Dezember 2021, 10:52 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 8-Chlortheophyllin
Allgemeines
Name 8-Chlortheophyllin
Andere Namen

1,3-Dimethyl-8-chlorxanthin

Summenformel C7H7ClN4O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-18-7
EG-Nummer 201-590-4
ECHA-InfoCard 100.001.446
PubChem 10661
ChemSpider 10211
DrugBank DB14132
Wikidata Q4644272
Eigenschaften
Molare Masse 214,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

300 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

8-Chlortheophyllin, auch bekannt als 1,3-Dimethyl-8-chlorxanthin, ist ein Stimulans aus der chemischen Klasse der Xanthine mit koffeinähnlichen physiologischen Wirkungen[4] und wird hauptsächlich in Kombination (Salz) mit Diphenhydramin in dem Antiemetikum Dimenhydrinat verwendet. Diphenhydramin reduziert Übelkeit, verursacht aber Schläfrigkeit, und die stimulierenden Eigenschaften von 8-Chlortheophyllin tragen dazu bei, diese Nebenwirkung zu verringern.

Obwohl 8-Chlortheophyllin als Xanthin-Stimulans eingestuft wird, kann es bei Mäusen im Allgemeinen keine über der Kontrolle liegende Bewegungsaktivität hervorrufen und scheint die Blut-Hirn-Schranke nicht gut zu passieren.

Dimenhydrinat dissoziert nach oraler oder rektaler Gabe im Blut vollständig in seine beiden Bestandteile. Die antiemetische Wirkung beruht auf Diphenhydramin, während das milde Psychostimulans 8-Chlortheophyllin die sedativen Effekte des Antihistaminikums aufheben soll. Trotzdem hat Dimenhydrinat sehr häufig sedierende Nebenwirkungen, was darauf hindeutet, dass 8-Chlortheophyllin keine signifikante antisedative Wirkung hat.[5]

Darstellung

8-Chlortheophyllin erhält man über mehrere Stufen aus N,N'-Dimethylharnstoff 1 und Malonsäure 2. Im ersten Schritt werden die beiden Ausgangsstoffe zur Dimethylbarbitursäure 3 kondensiert. Durch Reaktion mit salpetriger Säure erhält man die Dimethylviolursäure 4, die mit Iodwasserstoff zum Dimethyluramil 5 reduziert wird. Die Umsetzung mit Cyanursäure liefert Harnstoffderivat 6, das beim Erhitzen mit Mineralsäuren in die 1,3-Dimethylharnsäure[6] 7 übergeht. Durch die Umsetzung mit Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid erhält man 8-Chlortheophyllin 8.[7]

Mehrstufige Synthese von 8-Chlorotheophyllin aus N,N'-Dimethylharnstoff und Malonsäure

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu C0293 8-Chlorotheophylline bei TCI Europe, abgerufen am 19. Dezember 2021.
  2. ↑ a b c Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt 8-Chlortheophyllin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).
  4. ↑ S. H. Snyder, J. J. Katims, Z. Annau, R. F. Bruns, J. W. Daly: Adenosine receptors and behavioral actions of methylxanthines. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 78, Nr. 5, Mai 1981, S. 3260–3264, doi:10.1073/pnas.78.5.3260, PMID 6265942.
  5. ↑ Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber: Arzneiverordnungs-Report 2019. Springer-Verlag, 2019, ISBN 978-3-662-59046-1, S. 492 (books.google.com).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Dimethylharnsäure: CAS-Nummer: 944-73-0, EG-Nummer: 213-410-1, ECHA-InfoCard: 100.012.191, PubChem: 70346, ChemSpider: 63527, Wikidata: Q27136946.
  7. ↑ W. Brandt, A. Braun, R. Brieger, H. Dieterle, R. Dietzel, W. Moeser, P. N. Schürhoff, F. Stadlmayr, O. Wiegand: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926: Auf Grundlage der Hager-Fischer-Hartwichschen Kommentare der früheren Arzneibücher Zweiter Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90746-3, S. 586 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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