„Anthracenderivate“ – Versionsunterschied

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Unter dem Begriff '''Anthracenderivate''' (auch '''Anthranoide''' genannt) werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom [[Anthracen]] ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen [[Anthrone]], [[Anthranole]], [[Anthrachinone]] und die [[Dianthrone]] sowie die nichtglykosidisch vorkommenden [[Naphthodianthrone]].<ref name="spektrum.de">Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: [https://www.spektrum.de/lexikon/arzneipflanzen-drogen/anthracenderivate/842 Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen], abgerufen am 26. Juli 2023</ref> Anthraglycoside (auch Anthra-Glykoside oder Anthranoid-Glykoside geschrieben) sind [[Glycoside]], die als [[Aglycon]]-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als [[Anthron]] oder [[Anthrachinon]] vorliegen.<ref>Lexikon der Biochemie: [https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/anthraglycoside/431 Anthraglycoside - Lexikon der Biochemie], abgerufen am 29. Juli 2023</ref>
Unter dem Begriff '''Anthracenderivate''' (auch '''Anthranoide''' genannt) werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom [[Anthracen]] ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen [[Anthrone]], [[Anthranole]], [[Anthrachinone]] und die [[Dianthrone]] sowie die nichtglykosidisch vorkommenden [[Naphthodianthrone]].<ref name="spektrum.de">Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: [https://www.spektrum.de/lexikon/arzneipflanzen-drogen/anthracenderivate/842 Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen], abgerufen am 26. Juli 2023</ref> Die '''Anthranoide''' bilden eine Teilgruppe der pflanzlichen Anthracenderivate, deren Strukturmerkmal, das 1,8-Dihydroxyanthron mit ganz spezifischen Substitutionsmustern, für die laxierende Wirkung verantwortlich ist.<ref name="Phytopharmazie">{{Literatur| Autor=Otto Sticher, Rudolf Hänsel | Titel=Pharmakognosie | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | Datum=2006 | ISBN=9783540342816 | Seiten=1269 | Online={{Google Buch | BuchID=SKcfBAAAQBAJ | Seite=1269 }} }}</ref> Anthraglycoside (auch Anthra-Glykoside oder Anthranoid-Glykoside geschrieben) sind [[Glycoside]], die als [[Aglycon]]-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als [[Anthron]] oder [[Anthrachinon]] vorliegen.<ref>Lexikon der Biochemie: [https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/anthraglycoside/431 Anthraglycoside - Lexikon der Biochemie], abgerufen am 29. Juli 2023</ref>


== Vorkommen ==
== Vorkommen ==

Version vom 29. Juli 2023, 10:31 Uhr

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Strukturformel von Anthracen
Aloe (Aloe ferox)

Unter dem Begriff Anthracenderivate (auch Anthranoide genannt) werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom Anthracen ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen Anthrone, Anthranole, Anthrachinone und die Dianthrone sowie die nichtglykosidisch vorkommenden Naphthodianthrone.[1] Die Anthranoide bilden eine Teilgruppe der pflanzlichen Anthracenderivate, deren Strukturmerkmal, das 1,8-Dihydroxyanthron mit ganz spezifischen Substitutionsmustern, für die laxierende Wirkung verantwortlich ist.[2] Anthraglycoside (auch Anthra-Glykoside oder Anthranoid-Glykoside geschrieben) sind Glycoside, die als Aglycon-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als Anthron oder Anthrachinon vorliegen.[3]

Vorkommen

Anthracenderivate kommen in der Natur hauptsächlich in der Oxidationsstufe des Anthrachinons, der des Tautomerenpaares Anthron und Anthranol und in Form der Dianthrone (eigentlich Didehydrodianthrone) vor. Relativ labile Zwischenprodukte sind die tautomeren Verbindungen Anthrahydrochinon und Oxanthron. Anthracenderivate wurden bei niederen Organismen (vorwiegend bei Pilzen) und bei höheren Pflanzen (vorwiegend in den Familien Polygonaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Rubiaceae und Liliaceae) gefunden. Auch bei einigen Tieren (zum Beispiel bei Schildläusen) kommen sie vor. Sie wurden auch in Aloe (Aloe ferox), Senna (Senna alexandrina/Cassia angustifolia), Faulbaumrinde (Rhamnus frangula) oder Arznei-Rhabarber (Rheum palmatum) nachgewiesen.[4]

Für die Biosynthese der Verbindungen sind unterschiedliche Wege bekannt. So sind der von Pilzen und höheren Pflanzen verwendete Acetat-Malonat-Weg und der Shikimisäureweg bekannt.[4]

Biologische Wirkungen und Verwendung

In pflanzlichen Abführmitteln enthaltene Anthrachinonderivate

Die Anthracenderivate (speziell 1,8-dihydroxylierte Anthrachinone) sind verantwortlich für die abführende Wirkung einiger pflanzlicher Arzneimittel. So zum Beispiel Chrysophanol, Aloe-Emodin, Rhein, Emodin (= Rheumemodin = Frangulaemodin) und Physcion sowie ihre Glykoside. Sie kommen in Faulbaumrinde, Amerikanische Faulbaumrinde (Cortex Rhamni purshianae), Rhabarberwurzel (Radix Rhei), Sennesblätter und -früchte sowie Aloe vor. Daneben gibt es einige anthracenderivathaltige pflanzliche Arzneimittel, die in der Dermatologie (Chrysarobinum) Urologie (Krappwurzel) und als Farbstoffe Verwendung finden (Carminsäure, Purpurin[5]). Die in Mitteleuropa auf Trockenrasen häufige Staude Johanniskraut enthält in den Blüten und Blättern die zur Stoffgruppe gehörenden Verbindungen Hypericin und Pseudohypericin, die beim Menschen und bei unpigmentierten Tieren bei gleichzeitiger Einwirkung von Licht auf die Haut zu Erkrankungen führen können.[4] Seit einiger Zeit wird darüber diskutiert, dass Anthracenderivate (wie zum Beispiel Anthrachinon und die in einigen pflanzlichen Abführmitteln enthaltenen Hydroxyanthracene) krebserregend wirken.[6][7]

Beispiele von Anthracenderivaten

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 26. Juli 2023
  2. ↑ Otto Sticher, Rudolf Hänsel: Pharmakognosie. Springer Berlin Heidelberg, 2006, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Lexikon der Biochemie: Anthraglycoside - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 29. Juli 2023
  4. ↑ a b c Eberhard Teuscher: Pharmazeutische Biologie. Vieweg & Teubner Verlag, 2013, ISBN 978-3-528-06844-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ August Bernthsen: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. F. Vieweg, 1890, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Klartext Nahrungsergänzung: Unter Umständen gefährlich: Detox-Mittel Cassia Fistula | Klartext Nahrungsergänzung, abgerufen am 27. Juli 2023
  7. ↑ EFSA: EFSA bestätigt Gesundheitsbedenken für Hydroxyanthracenderivate in Lebensmitteln | EFSA, abgerufen am 27. Juli 2023
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