1,5-Cyclooctadien

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Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Cyclooctadien
Allgemeines
Name 1,5-Cyclooctadien
Andere Namen
  • Cycloocta-1,5-dien
  • COD
Summenformel C8H12
CAS-Nummer 111-78-4
PubChem 8135
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

150 °C[1]

Dampfdruck

6,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (480 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4905[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332
P: 280​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​19​‐​36/38​‐​43
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,5-Cyclooctadien ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H12. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung[Bearbeiten]

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.[5]

Reaktionen[Bearbeiten]

Struktur von [M(COD)2]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons\ Ni(CO)_4\ +\ 2\ COD}
Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)2 und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)2 kann durch Reduktion von Nickelacetylacetonat mit Trimethylaluminium und COD hergestellt werden.[6]

\mathrm{[Ni(C_5H_7O_2)_2]_3\ +\ 6\ COD\ +\ 6\ Al(C_2H_5)_3\rightarrow}
\mathrm{3\ Ni(COD)_2\ +\ 6\ Al(C_2H_5)_2(C_5H_7O_2)\ +\ 3\ C_2H_4\ +\ 3\ C_2H_6}

Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Monoboran-Addukt hergestellt.[7]

Synthese von 9-BBN

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 111-78-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b Datenblatt 1,5-Cyclooctadiene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  6. R. Schunn, S. Ittel, Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: Inorg. Synth., 1990, 28, S. 94; doi:10.1002/9780470132593.ch25.
  7. J. A. Soderquist, A. Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer, in: Org. Synth. (Collectors' Volume) 1998, 9, S. 95.