1-Chlorpropan

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpropan
Allgemeines
Name 1-Chlorpropan
Andere Namen
  • 1-Propylchlorid
  • n-Propylchlorid
Summenformel C3H7Cl
CAS-Nummer
  • 540-54-5
  • 26446-76-4 (Gemisch mit 2-Chlorpropan)
PubChem 10899
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 78,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−123 °C[1]

Siedepunkt

47 °C[1]

Dampfdruck

373 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

2,7 g·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,388[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​312​‐​302
P: 210​‐​280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22
S: (2)​‐​9​‐​29
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−160,5 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 2-Chlorpropan entsteht.[6] Die Darstellung gelingt auch durch die Einwirkung von Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid auf 1-Propanol.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser.

Verwendung[Bearbeiten]

1-Chlorpropan wird als Alkylierungsmittel z. B. bei Friedel-Crafts-Reaktionen und zur Herstellung von Grignard-Verbindungen und anderen metallorganischen Verbindungen verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1-Chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 1-Chlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 540-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  6. Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane
  7. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.