2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat

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Strukturformel
Strukturformeln von Texanol
Gemisch der beiden Monoisobuttersäureester von 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol. Beide Ester sind zudem noch Racemate, die Stereochemie ist hier nicht angegeben.
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat
Andere Namen
  • Texanol
  • Trimethylpentandiolisobutyrat
  • Isobuttersäure, Monoester mit 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol
  • 2-Methylpropionsäure-2,2,4-trimethyl-1,3-pentandiester
  • TMPD-MIB
Summenformel C12H24O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem charakteristischen Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25265-77-4
Wikidata Q2575511
Eigenschaften
Molare Masse 216,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−50 °C[3]

Siedepunkt

244 °C[3]

Dampfdruck
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser: 0,5–0,858 g·l−1 (18–22 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4][5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat ist eine Mischung mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Esteralkohole. Sie ist außerdem ein Ester der Isobuttersäure.[6]

Das Stoffgemisch wurde 1961 von Eastman Chemical unter dem Markennamen „Texanol“ auf den Markt gebracht.[2]

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat kann ausgehend von Isobutanal dargestellt werden.[7]

Strukturisomerie und Stereoisomere

Da Texanol ein Monoester von racemischem 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol mit Isobuttersäure ist, enthält es abgesehen von kleineren Verunreinigungen (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und dessen Diisobuttersäureester) insgesamt vier verschiedene Ester. Der (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer] – wird erhalten durch Veresterung der primären Hydroxygruppe des Diols:

  • (R)-Enantiomer
    (R)-Enantiomer
  • (S)-Enantiomer
    (S)-Enantiomer

Weiterhin entsteht ein zweiter (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und (S)-Enantiomer] – erhalten durch Veresterung der sekundären Hydroxygruppe des Diols:

  • (R)-Enantiomer
    (R)-Enantiomer
  • (S)-Enantiomer
    (S)-Enantiomer

Verwendung

2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat wird als Koaleszenzmittel (Filmbildehilfsmittel) für Latexfarben verwendet.[3] Die jährliche Produktionsmenge lag im Jahr 1995 bei knapp 100.000 t.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 25265-77 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Texanol. In: Chemical & Engineering News. Band 39, Nr. 48, 27. November 1961, S. 71, doi:10.1021/cen-v039n048.p071 (PDF).
    Außerdem:
    now Available! Linear Alpha Olefins in Commercial Quantities. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 35, doi:10.1021/cen-v041n010.p035.
    We call it Texanol. In: Chemical & Engineering News Archive. Band 41, Nr. 10, 11. März 1963, ISSN 0009-2347, S. 18, doi:10.1021/cen-v041n010.p018.
  3. ↑ a b c d e OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Texanol (PDF)Für Screening Information Datasets bitte Vorlage:SIDS verwenden!
  4. ↑ a b Datenblatt 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate, mixture of isomers, 99% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von isobutyric acid, monoester with 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)
  6. ↑ Eastman Texanol ester alcohol — The premier coalescent.
  7. ↑ Patent DE10207747: Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat oder 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat-haltigen Gemischen. Angemeldet am 22. Februar 2002, veröffentlicht am 5. September 2002, Anmelder: BASF, Erfinder: Frank Funke, Klaus Breuer, Detlef Kratz, Ralf Boehling, Helmut Horn.‌
  8. ↑ C.-C. Lin, R. L. Corsi: Texanol® ester alcohol emissions from latex paints: Temporal variations and multi-component recoveries. In: Atmospheric Environment. Band 41, Nr. 15, Mai 2007, S. 3225–3234, doi:10.1016/j.atmosenv.2006.07.057 (PDF).
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