Isobutanal

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutanal
Allgemeines
Name Isobutanal
Andere Namen
  • 2-Methylpropionaldehyd
  • Isobutyraldehyd
  • 2-Methylpropanal
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 78-84-2
PubChem 6561
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−65 °C[1]

Siedepunkt

64 °C[1]

Dampfdruck

184 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,374 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−247,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isobutanal (auch: Isobutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung, die natürlich in Honig vorkommt. Sie ist in der chemischen Industrie ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen anderen chemischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Isobutanal entsteht bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isobutanal ist ein Isomer von Butanal und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde. Es ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow}
\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}CN + H_2O}
Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin[5]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Isobutanal kommt als Aromastoff in Honig vor.

abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten]

  • Isobutyraldehyd-di-(2-ethylhexyl)-acetal

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2010 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  5. Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie International Edition, 1975, 14, S. 330–336.