2,4,6-Trichloranisol

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Strukturformel
Struktur von 2,4,6-Trichloranisol
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichloranisol
Andere Namen
  • TCA
  • Tyrene
Summenformel C7H5Cl3O
CAS-Nummer 87-40-1
PubChem 6884
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 211,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–62 °C[1]

Siedepunkt

132 °C (37 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​413
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers.

Vorkommen[Bearbeiten]

2,4,6-Trichloranisol ist die Hauptursache für einen Korkton im Wein. TCA gelangt über belastete Korken in den Wein. Es kann auch in Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.[3][4][5][6][7] TCA wurde ebenfalls als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Es wird vermutet, dass 2,4,6-Trichloranisol beim biologischen Abbau von chlorphenolhaltigen Fungiziden entsteht. Chlorphenolderivate wurden oft als Holzschutzmittel und Herbizide/Insektizide angewandt, so auch in Korkeichenwäldern. Die Chlorphenole können von einigen Pilzen auf Korken oder in Weinfässern in 2,4,6-Trichloranisol umgewandelt werden. Eine Reaktion zur Vermeidung von TCA in Lebensmitteln ist das EU-weite Verbot von Pflanzenschutzmitteln in Korkeichenwäldern.

Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.[9]

Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol leicht durch Methylierung von 2,4,6-Trichlorphenol zugänglich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln und ist in Wasser sehr schwer löslich. 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 5 und 15 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng·m-3 angegeben.

Analytik[Bearbeiten]

Zur zuverlässigen Identifizierung und Quantifizierung des 2, 4, 6-Trichloranisols wird die GC/MS-Kopplung eingesetzt.[10] Die Nachweisgrenze für untersuchte Wasserproben wird beim Einsatz dieser Methode mit 0,02 ng/l angegeben.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 2,4,6-Trichloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: Identification of 2,4,6-trichloroanisole as a potent compound causing cork taint in wine, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1982, 30 (2), S. 359–362; doi:10.1021/jf00110a037.
  4. J. Stoffelsma, D. B. de Roos: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1973, 21, S. 738–739; doi:10.1021/jf60188a035; PMID 4718945.
  5. S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén and R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water, in: Water Science and Technology, 1995, 31 (11), S. 99–103; Abstract.
  6. Aung et al., 1996.
  7. C. Fischer, F. Fischer: Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, 45 (6), S. 1995–1997; doi:10.1021/jf970121r.
  8. Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole.
  9. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 43, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  10. Machado S, Gonçalves C, Cunha E, Guimarães A, Alpendurada MF: New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry.; Talanta. 2011 May 30;84(4):1133–40, PMID 21530789.

Weblinks[Bearbeiten]