3,5-Dinitrosalicylsäure

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Strukturformel
Struktur von 3,5-Dinitrosalicylsäure
Allgemeines
Name 3,5-Dinitrosalicylsäure
Andere Namen
  • DNS
  • DNSA
  • 2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzoesäure
Summenformel C7H4N2O7
CAS-Nummer
  • 609-99-4
  • 138659-74-2 (Monohydrat)
PubChem 11873
Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,70–1,72 g·cm−3 (Monohydrat)[2]

Schmelzpunkt

170–174 °C[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 2,96[3]
  • pKs2 = 7,61[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​335
P: 261 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24/25
Toxikologische Daten

860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS) ist eine Phenolsäure, die mit reduzierenden Zuckern oder anderen reduzierenden Molekülen eine typische Farbreaktion gibt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

3,5-Dinitrosalicylsäure ist eine Carbonsäure mit einem pKs-Wert von 2,96 für die Carboxygruppe und 7,61 für die phenolische OH-Gruppe. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) beträgt 1,71.[1] Vom Monohydrat hat man zwei unterschiedliche Kristallformen isolieren können, deren Dichten sich mit 1,702 g/cm3 (kristallisiert aus Ethanol) bzw. 1,719 g/cm3 (kristallisiert aus Wasser) ebenfalls unterscheiden.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Mit reduzierenden Zuckern wird 3,5-Dinitrosalicylsäure zu 3-Amino-5-nitrosalicylsäure reduziert, welche Licht bei 540 nm stark absorbiert. Bei dieser Reaktion schlägt die Farbe der Lösung von orangegelb nach rot um.

Reduktion von 3,5-Dinitrosalicylsäure durch Aldehyde

Die kolorimetrische Reaktion wurde zuerst zur Bestimmung reduzierender Substanzen im Urin eingeführt und wird seitdem verbreitet genutzt, z. B. zur Quantifizierung von Kohlenhydraten in Blut. Hauptsächlich verwendet man die Nachweisreaktion beim α–AmylaseAssay.[8] Die Methode verbindet die Oxidation einer Carbonylverbindung mit der Reduktion einer Nitrogruppe in 3,5-Dinitrosalicylsäure unter alkalischen Bedingungen. Verwendet wird eine alkalische Reaktionslösung mit 2 % DNS und 2 % Na2CO3. Andere Urinbestandteile wirken nicht störend.[9][10]

Enzymatische Methoden werden jedoch heute üblicherweise der Bestimmung mit 3,5-Dinitrosalicylsäure vorgezogen, weil sie spezifischer sind.[11]

Verbindungen[Bearbeiten]

Das Natriumsalz der 3,5-Dinitrosalicylsäure kristallisiert als Monohydrat und ist unter der CAS-Nummer 46506-88-1 gelistet.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 12. Dezember 2006.
  2. a b V. S. Senthil Kumar; Srinivasan S. Kuduva; Gautam R. Desiraju: "Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid", in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, S. 1069–1073; doi:10.1039/a902134e; PDF.
  3. a b S. S. Dube; S. S. Dhindsa: Dissociation constants of 3,5-dinitrosalicylic acid, Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A, 642, 1968.
  4. Alexander Apelbalt; Emanuel Manzurola: "Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium-DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K", in: J. Chem. Thermodyn., 1999, 31 (1), S. 85–91; doi:10.1006/jcht.1998.0424.
  5. Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylic Acid bei Sciencelab, abgerufen am 5. September 2008.
  6. a b Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. United States Patent 3869348 Determination of amylase, Pierce Chemical Company (Rockford, IL) 1975.
  9. James B. Sumner, Charles V. Noback: "The estimation of sugar in diabetic urine, using dinitrosalicylic acid", in: J. Biol. Chem., 1924, 62, S. 287–290; PDF.
  10. James B. Sumner: "Dinitrosalicylic Acid: A Reagent for the Estimation of Sugar in Normal and Diabetic Urine", in: J. Biol. Chem., 1921, 47, S. 5–9; PDF.
  11. Gail Lorenz Miller: "Use of Dinitrosalicylic Acid Reagent for Determination of Reducing Sugar", in: Anal. Chem., 1959, 31 (3), S. 426–428; doi:10.1021/ac60147a030.
  12. Eintrag bei www.chemexper.be.

Weblinks[Bearbeiten]