3-Hydroxybutansäure

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Strukturformel
Struktur von (±)-3-Hydroxybuttersäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 3-Hydroxybutansäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxybuttersäure
  • β-Hydroxybuttersäure
Summenformel C4H8O3
CAS-Nummer
  • 300-85-6 (unspezifiziertes Enantiomerengemisch)
  • 625-72-9 [(R)-3-Hydroxybuttersäure]
  • 6168-83-8 [(S)-3-Hydroxybuttersäure]
  • 625-71-8 [(±)-3-Hydroxybuttersäure]
PubChem 441
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Siedepunkt

118–120 °C (3 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Hydroxybutansäure, veraltet auch 3-Hydroxybuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäuren und substituierten Alkohole. Sie kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybutansäure und (S)-3-Hydroxybutansäure] vor. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Vorkommen[Bearbeiten]

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-beta-Hydroxybutyrat–Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Darstellung[Bearbeiten]

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybutansäure.[5]

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus Acetessigester

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet[5], das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybutansäure umgewandelt werden kann.

Synthese von 3-Hydroxybutansäure aus 1-Chlor-3-Butanol

Reaktionen[Bearbeiten]

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybutansäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:[5]

Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure

Verwendung[Bearbeiten]

Industriell kann 3-Hydroxybutansäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.[6]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 300-85-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid (coleparmer).
  3. a b Datenblatt 3-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
  6. Freepatentsonline: Extraction agent for poly-D-(–)-3-hydroxybutyric acid.