Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren und γ-Hydroxycarbonsäuren (von oben nach unten).

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Alkansäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen. Daher weisen sie die Eigenschaften von Carbonsäuren und von Alkoholen auf.

α-Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

• Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
• 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Methionin
• Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
• Isozitronensäure
• Mandelsäure
• Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
• Tartronsäure
• Weinsäure
• Zitronensäure

β-Hydroxycarbonsäuren

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen Hydroxy- und Carboxygruppe durch zwei dazwischenliegendes Kohlenstoffatome getrennt sind.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

• β-Hydroxybuttersäure
• Mevalonsäure, zugleich eine γ-Hydroxycarbonsäure

Andere Hydroxycarbonsäuren

• Gallussäure
• 4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
• Polyhydroxybuttersäure
• Salicylsäure
• 4-Hydroxybenzoesäure (PHB)