Hydroxycarbonsäuren

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Hydroxycarbonsäuren
Hydroxycarboxylic acids Structural Formulae V.1.svg
Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe:
  • α-Hydroxycarbonsäuren,
  • β-Hydroxycarbonsäuren und
  • γ-Hydroxycarbonsäuren.

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Carbonsäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.

α-Hydroxycarbonsäuren[Bearbeiten]

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

β-Hydroxycarbonsäuren[Bearbeiten]

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen zwischen der Carboxygruppe und dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, ein weiteres Kohlenstoffatom liegt.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

Andere Hydroxycarbonsäuren[Bearbeiten]

Hydroxycarbonsäuren-Vorkommen in der Natur (Auswahl in Bildern)[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. A. Kleemann, B. Lehmann, J. Martens: Enantioselektive Synthese der Hydroxyanaloga von D- und L-Methionin, Angew. Chem. 1979, 91, 858–859; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 797, doi:10.1002/anie.197907971.