3-Hydroxybuttersäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxybuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.
| Isomere von 3-Hydroxybuttersäure | ||
| Name | (R)-3-Hydroxybuttersäure | (S)-3-Hydroxybuttersäure |
| Andere Namen | (−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure |
(+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 625-72-9 | 6168-83-8 |
| 300-85-6 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 210-909-6 | 228-209-4 |
| 206-099-9 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.009.918 | 100.025.646 |
| 100.005.546 (unspez.) | ||
| PubChem | 92135 | – |
| 441 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27075135 | Q27075158 |
| Q223092 (unspez.) | ||
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.[3]
Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet,[3] das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.[5]
Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 4-Hydroxybuttersäure
- D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase
- Threonin (2-Amino-3-hydroxybuttersäure)
- Ketoazidose
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Hydroxybuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid bei coleparmer.com.
- ↑ a b F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext
- ↑ Patent EP0355307: Extraktionsmittel für Poly-D(-)-3-hydroxybuttersäure. Angemeldet am 21. Juni 1989, veröffentlicht am 28. Dezember 1994, Anmelder: PCD-Polymere Gesellschaft, Erfinder: Heinz Traussnig, Engelbert Kloimstein, Hans Kroath, Robert Estermann.