Acriflaviniumchlorid

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Strukturformel
Struktur von Diaminomethylacridiniumchlorid Struktur von Diaminoacridinhydrochlorid
Allgemeines
Freiname Acriflaviniumchlorid
Andere Namen
  • Trypaflavin
  • Neutroflavin
  • Euflavin
Summenformel Gemisch aus
  • C13H12ClN3 und
  • C14H14ClN3[1]
CAS-Nummer
  • 69235-50-3
  • 8063-24-9 (alte, gelöschte CAS Nummer Hydrochlorid)
PubChem 91561
ATC-Code

R02AA13

Kurzbeschreibung

rötlich braunes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiseptika

Eigenschaften
Molare Masse Stoffgemisch
Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung ab 130 °C)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​41​‐​51/53
S: 26​‐​39​‐​61
Toxikologische Daten

1048 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Acriflaviniumchlorid ist ein Stoffgemisch, das als Arzneistoff (Antiseptikum im Mund- und Rachenbereich) Anwendung findet.[5] Es wurde 1929 von der I. G. Farben patentiert.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Gemisch aus etwa zwei drittel 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid (C14H14ClN3) und etwa ein drittel 3,6-Diaminoacridinhydrochlorid (C13H12ClN3),[1] von denen das Erstere eine quartäre Ammoniumverbindung darstellt. Beide Verbindungen sind Derivate des Acridins.

Acriflaviniumchlorid: Ein rötlich braunes, kristallines Pulver

Wirkung[Bearbeiten]

Acridin-Derivate sind gegenüber grampositiven Bakterien wirksam. Acriflaviniumchlorid interkaliert in Nukleinsäuren und hemmt dadurch die Vermehrung von Bakterien und Viren. Nach einer Studie der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) ist es jedoch möglicherweise carcinogen.[6]

Weitere Verwendungen[Bearbeiten]

Acriflaviniumchlorid wird auch zur Vitalfärbung verwendet. Früher wurde 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid auch unter dem Namen Trypaflavin als Mittel gegen die Afrikanische Trypanosomiasis („Schlafkrankheit“), deren Erreger zu den Trypanosomen gehört, angewendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. New York 2004.
  2. a b c d Datenblatt Acriflavine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. a b Datenblatt Acriflaviniumchlorid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 601.
  6. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 46.
  7. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 741.
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