Aminophenole
Aminophenole (auch Hydroxyaniline; Summenformel C6H7NO) sind aromatische Verbindungen und leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Phenol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und photographischen Entwicklern. Die Methylether bilden die Gruppe der Anisidine, die Ethylether die der Phenetidine.
Vertreter
| Aminophenole | |||||||||||
| Name | 2-Aminophenol | 3-Aminophenol | 4-Aminophenol | ||||||||
| Andere Namen | o-Aminophenol, 2-Hydroxyanilin |
m-Aminophenol, 3-Hydroxyanilin |
p-Aminophenol, 4-Hydroxyanilin | ||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 95-55-6 | 591-27-5 | 123-30-8 | ||||||||
| 27598-85-2 (Isomerengemisch)[1] | |||||||||||
| PubChem | 5801 | 11568 | 403 | ||||||||
| Summenformel | C6H7NO | ||||||||||
| Molare Masse | 109,13 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | ||||||||||
| Schmelzpunkt | 172–174 °C[2] | 122 °C[3] | 190 °C[4] | ||||||||
| Siedepunkt | 150 °C (15 mbar)[2] | 164 °C (15 mbar)[3] | 284 °C (Zers.)[4] | ||||||||
| pKs-Wert | 9,71[5] | 9,87[5] | 10,30[6] | ||||||||
| Löslichkeit | 17 g·l−1 (20 °C)[2] | 26 g·l−1 (20 °C)[3] | 6,5 g·l−1 (24 °C)[4] | ||||||||
| wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Säuren und Basen | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung | |||||||||||
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert
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aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[9] ggf. erweitert
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| H- und P-Sätze | 341‐332‐302[2] | 332‐302‐411[3] | 302‐332‐317‐341‐373‐410[4] | ||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 281[2] | 273[3] | 202‐261‐273‐281‐302+352‐304+340‐308+313‐501[4] | |||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung[10] |
Vorlage:CLP | Vorlage:CLP | Vorlage:CLP | ||||||||
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| R-Sätze | 20/22‐68 | 20/22‐51/53 | 20/22‐68‐50/53 | ||||||||
| S-Sätze | (2)‐28‐36/37 | (2)‐28‐61 | (2)‐28‐36/37‐60‐61 | ||||||||
Namensgebung
Im Gegensatz zu zahlreichen disubstituierten Benzolen hat sich für die Aminophenole kein eigener Trivialname herausgebildet.
So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Toluidine von Toluol ableiten (stickstoffhaltige Derivate des Anisols bzw. Toluols), hätte man in analoger Weise ausgehend vom Namensstamm Phenol die Namensgebung Phenidine ableiten können. Dazu ist es jedoch nicht gekommen, der Name Phenidin wird hingegen für das N-(4-ethoxyphenyl)acetamid (= Phenacetin) verwendet.
Eigenschaften
Die Aminophenole sind feste farblose Stoffe. Sie verfärben sich bei Einwirkung von Luft grau bis dunkelgrau. Sie sind wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Da sie sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine Aminogruppe besitzen, sind sie in Säuren und Basen löslich. In basischem Milieu können 2- und 4-Aminophenol von starken Oxidationsmitteln reversibel zu den entsprechenden Chinoniminen umgesetzt werden (vgl. Indophenol, siehe auch Chinone).
Darstellung
4-Aminophenol wird durch elektrolytische Reduktion von 4-Nitrophenol in stark schwefelsaurer Lösung hergestellt.[11]
Verwendung
Der Farbstoff Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von 4-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen. Die Aminophenole dienen auch zur Darstellung zahlreicher Azofarbstoffe.
Momme Andresen entdeckte 1888, dass 4-Aminophenol als Entwickler für die Schwarzweißfotografie eingesetzt werden kann. Es ist unter dem Handelsnamen Rodinal bekannt.[11]
Aus 4-Aminophenol leiten sich u. a. Phenacetin und Paracetamol ab. Sie dienen beide als Arzneistoffe zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung.
Bei der Polykondensation von Aminophenolen mit Formaldehyd erhält man Kunstharze, die als Anionenaustauscher Bedeutung erlangt haben.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Aminophenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Aminophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Aminophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 4-Aminophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF, 78 kB).
- ↑ Eintrag zu 2-aminophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 3-aminophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu 4-aminophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
- ↑ a b Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 527.
Weblinks
- www.chemieunterricht.de: Bunte Farben aus weißen Pulvern.