Phenacetin

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Strukturformel
Struktur von Phenacetin
Allgemeines
Freiname Phenacetin
Andere Namen
  • N-(4-ethoxyphenyl)ethanamid
  • 1-Acetamino-4-ethoxybenzol
  • p-Ethoxyacetanilid
  • Acetophenetidin
Summenformel C10H13NO2
CAS-Nummer 62-44-2
PubChem 4754
ATC-Code

N02BE03

DrugBank EXPT03306
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

134,7 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​350
P: 201​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​22
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenacetin ist ein Aminophenol-Derivat und wurde als Arzneistoff zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung verwendet.

Phenacetin wurde 1888 von den „Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co.“ in Elberfeld als erster Arzneistoff der Firma eingeführt.[4] Der Rohstoff p-Nitrophenol entstand als bis dahin nicht nutzbares Nebenprodukt in großen Mengen bei der Farbstoffproduktion von Benzoazurin G. Der dritte Teilschritt der Acetylierung wurde dem Konkurrenz-Produkt Antifebrin von Kalle nachempfunden. Die Markeneintragung "Phenacetin" wurde verweigert, da andere Firmen wie die pharmazeutische Fabrik J. D. Riedel OHG oder Höchster Farbwerke diesen Wirkstoff ebenfalls produzierten und unter der Bezeichnung Phenacetin vertrieben.[5]

BAYER-Synthese von Phenacetin 1888

Es fand in zahlreichen Präparaten gegen Migräne, Neuralgien und Rheuma Verwendung. Missbräuchlich wurde es wegen seiner leicht euphorisierenden Wirkung – besonders in Kombination mit Coffein – auch zur Leistungssteigerung von Beschäftigten, z.B. in der Uhrenindustrie, eingenommen. Wegen seiner gesundheitsschädlichen, insbesondere nierenschädigenden Wirkung in Kombination mit anderen Schmerzmedikamenten (Phenacetinnieren oder Analgetikanephropathie, Urothelkarzinome) ist dieser Arzneistoff als Fertigarzneimittel (seit 1986 in der BRD, seit 1990 in der DDR) nicht mehr im Handel. In Deutschland und anderen westlichen Ländern gelten Arzneimittelanfertigungen (Rezepturen) mit Phenacetin als bedenklich. Ihre Herstellung und ihre Abgabe ist daher verboten.[6][7] Ersetzt wurde Phenacetin durch den Metaboliten Paracetamol.

Phenacetin ist ein farb- und geruchloser weißer Feststoff, kaum wasserlöslich und schmilzt bei etwa 135 °C.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Phenacetin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Phenacetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Meilensteine. 125 Jahre Bayer (Version vom 19. Oktober 2013 im Internet Archive):S. 90
  5. Ablehnung des Markennamens "Phenacetin" durch das DPMA München 1888 (PDF; 660 kB). - Daher wurde der Handelsname "Phenacetin-Bayer" anschließend verwendet, siehe Pharmazeutische Zeitung 1888, Seite 341f. - Januar 1896 erneute Markenanmeldung "Phenacetin" durch Bayer, siehe Pharmazeutische Zeitung 1896, Seite 307 und 868.
  6. Arzneimittelkommission der deutschen Apotheker: Bedenkliche Rezepturarzneimittel (PDF; 423 kB).
  7. BGH bestätigt Einstufung als bedenkliches Arzneimittel nach § 5 AMG (Version vom 10. April 2013 im Internet Archive), abgerufen am 9. Mai 2012.
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