Azaconazol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Azaconazol | |||||||||
| Andere Namen |
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol | |||||||||
| Summenformel | C12H11Cl2N3O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
braun-beiges Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 300,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,511 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Azaconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, die in den 1980er Jahren von Janssen Pharmaceutica als Fungizid eingeführt wurde.[1]
Gewinnung und Darstellung
Azaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von m-Dichlorbenzol zuerst mit Acetylchlorid zu 2,4-Dichloracetophenon, anschließend Bromierung mit elementarem Brom, Addition von Ethylenglycol und abschließend nucleophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol hergestellt werden.[5]
Verwendung
Azaconazol ist ein systemisches, protektiv und kurativ wirkendes Fungizid.[1] Es wird überwiegend als Biozid gegen Holzpilze und Bläue verwendet.[2]
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2002, Azaconazol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen, sah jedoch übergangsweise bis 2007 für einzelne Staaten Verwendungen bei Tomaten, Paprika, an Obstbäumen und Zierpflanzen vor.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Azaconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Azaconazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Azaconazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands