Azoxystrobin

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Strukturformel
Strukturformel von Azoxystrobin
Allgemeines
Name Azoxystrobin
Andere Namen
  • Methyl-(E)-2-{2[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxyl]phenyl}-3-methoxyacrylat (IUPAC)
Summenformel C22H17N3O5
CAS-Nummer 131860-33-8
PubChem 3034285
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 403,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

118-119 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (6,7 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​311​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​50/53
S: 22​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid eingesetzt wird. Die Verbindung wurde bei Imperial Chemical Industries (danach AstraZeneca, jetzt Syngenta) entwickelt und 1996 auf den Markt gebracht.[5]

Wirkungsweise und Anwendung[Bearbeiten]

Azoxystrobin wirkt durch Hemmung der Cytochrom c-Reduktase an der Qo-Stelle und blockiert damit die Zellatmung in den Mitochondrien der Pilze. Dadurch werden Keimung und Entwicklung der Sporen gehemmt.[5]

Das Fungizid wird bei einer Reihe von Nutzpflanzengruppen, wie Getreide, Reis, Obst, Kartoffeln, Tomaten sowie gegen Pilzinfektionen im Weinbau eingesetzt.[5]

Umweltaspekte[Bearbeiten]

Azoxystrobin wirkt toxisch auf Wasserorganismen, ist jedoch nicht bienengefährlich; auch Regenwürmer, Schwebfliegen und Schlupfwespen werden nicht geschädigt. Der Abbau im Boden sowie in Pflanzen geschieht rasch mit einer Halbwertszeit von 3–39 Tagen im Boden.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Azoxystrobin wird ausgehend von 3H-Benzofuran-2-on hergestellt.[6]

Synthesis of Azoxystrobin.svg

Zulassung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff Azoxystrobin wurde 1998 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgenommen.[7] Die Wirkstoffzulassung wurde mehrmals verlängert, 2011 legte die EU-Kommission dabei auch einen Höchstwert für die Verunreinigung Toluol sowie einen strengeren Schutz von Wasserorganismen fest.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Amistar, Quadris, Ortiva, Pyroxystrobin[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Azoxystrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)
  3. a b c Datenblatt Azoxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c d e Azoxystrobin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. August 2013.
  6.  Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 98/47/EG der Kommission vom 25. Juni 1998 zur Aufnahme des Wirkstoffs Azoxystrobin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
  8. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 703/2011 der Kommission vom 20. Juli 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Azoxystrobin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. August 2013.