Benzolsulfonylchlorid
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Benzolsulfonylchlorid | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5ClO2S | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch[1] | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 176,62 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt |
251 °C (Zersetzung)[1] | |||||||
| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||
| Brechungsindex |
1,553 (20 °C, 589 nm)[2] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||
Benzolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Benzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von Natriumbenzolsulfonat mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid sowie durch Reaktion von Benzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Benzolsulfonylchlorid ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 251 °C.[1] Sie reagiert mit Wasser, Ammoniak, Ethanol oder Phenol zum zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet sie durch eine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.[4]
Verwendung
Benzolsulfonylchlorid wird für die Hinsberg-Trennung von primären von sekundären Aminen verwendet, wobei diese durch Reaktion mit der Verbindung in Benzolsulfonsäureamide überführt werden deren unterschiedliche Löslichkeit dann ausgenutzt wird.[5] Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol und Benzonitrilen verwendet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 98-09-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Benzolsulfonylchlorid bei Merck
- ↑ Roger Adams and C. S. Marvel: Benzolsulfonyl Chloride In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).
- ↑ Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).