Benzoesäurebenzylester

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Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäurebenzylester
Allgemeines
Name Benzoesäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzoesäurephenylmethylester
  • Benzolcarbonsäurebenzylester
  • Benzylbenzolcarboxylat
  • Benzylbenzoat
Summenformel C14H12O2
CAS-Nummer 120-51-4
PubChem 2345
ATC-Code

P03AX01,QP53AX11

Kurzbeschreibung

bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit balsamisch, blumigem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

21 °C[1]

Siedepunkt

323 °C[1]

Dampfdruck

6 mbar (156 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser[1] und Glycerin[2]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​51/53
S: (2)​‐​25​‐​46​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Vorkommen[Bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[6]

Tishchenko reaction.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[7] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[2] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[10]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Benzylbenzoat (Allum)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eberhard Postel: "Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams", in: Journal of Molecular Medicine, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364 (doi:10.1007/BF01783698).
  6. Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941), "Benzyl benzoate", Org. Synth.;Coll. Vol. 1: 104.
  7. Benzylbenzoat (embryotox).
  8. Datenblatt Benzoesäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  9. OMIKRON online-Shopsystem: Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC, FEMA# 2138, 1,0 kg - OMIKRON online-Shopsystem, abgerufen am Donnerstag, 6. März 2014.
  10. Datenblatt Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.