Carbofuran

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Strukturformel
Strukturformel von Carbofuran
Allgemeines
Name Carbofuran
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl- benzofuran-7-yl-methylcarbamat (IUPAC)
  • Furadan
  • Curaterr
Summenformel C12H15NO3
CAS-Nummer 1563-66-2
PubChem 2566
Eigenschaften
Molare Masse 221,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

153–154 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 295 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (320 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbofuran ist ein Insektizid, Akarizid und Nematizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es gehört zur Stoffgruppe der Carbamate.

Synthese[Bearbeiten]

Carbofuran entsteht in einer mehrstufigen Reaktion aus Brenzcatechin, 3-Chlor-2-methylpropen und Methylisocyanat.[5]

Wirkung[Bearbeiten]

Carbofuran ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Wirkung als Fraß- und Kontaktgift. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE).

Verwendung[Bearbeiten]

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

Carbofuran ist aufgrund einer Entscheidung im Juni 2007 für den Bereich der Europäischen Union nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[6]

In Österreich konnte es im Erwerbsgartenbau sowie zum Beizen von Rübensamen verwendet werden. Seit Dezember 2008 sind der Verkauf, die Anwendung und der Besitz in Österreich untersagt.[7] In der Bundesrepublik Deutschland war Carbofuran kein zugelassener Wirkstoff, bei Bedarf wurden jedoch Ausnahmegenehmigungen erteilt.[8] Carbofuran war in der Schweiz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten im Erwerbsgartenbau sowie beim Anbau von Mais, Rüben, Champignons und Zwiebeln zugelassen. Zur Zeit (2013) ist in der Schweiz kein Präparat mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Toxizität[Bearbeiten]

Als LD50 wurden bei der Ratte 8,2–14,1 mg·kg−1 Körpergewicht, beim Hund 19 mg·kg−1 Körpergewicht ermittelt. Bei Langzeituntersuchungen (Ratte, 2 Jahre) lag der NOEL bei 10 mg·kg−1 Futter, ab 100 mg·kg−1 Futter trat eine Wachstumsdepression auf.[10]

Umweltverhalten[Bearbeiten]

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt 8 bis 13 Tage. Die Mobilität im Boden ist hoch. Carbofuran ist bienentoxisch.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Carbofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.5.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1563-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Carbofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Entscheidung der Kommission vom 13. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Carbofuran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG...
  7. Tödliches Greifvogel-Gift endlich verboten! WWF Österreich.
  8. Ausnahmegenehmigung nach § 11 Pflanzenschutzgesetz für Carbosip in Kopfkohl-Arten (Version vom 27. September 2007 im Internet Archive), abgerufen am 31. Juli 2006.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 7. März 2010.
  10. Werner Perkow (1992): Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, Erg. Lfg.; Verlag Paul Parey; ISBN 3-8304-4047-2.

Weblinks[Bearbeiten]