Carprofen

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Strukturformel
Strukturformel von Carprofen
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Carprofen
Andere Namen
  • (RS)-2-(6-Chlor-9H-carbazol-2-yl)propansäure
  • (±)-2-(6-Chlor-9H-carbazol-2-yl)propansäure
  • DL-2-(6-Chlor-9H-carbazol-2-yl)propansäure
Summenformel C15H12ClNO2
CAS-Nummer 53716-49-7
PubChem 2581
ATC-Code

QM01AE91

DrugBank APRD00849
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiphlogistikum

Eigenschaften
Molare Masse 273,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

197−198 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Toxikologische Daten

74 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carprofen ist ein in der Veterinärmedizin häufig eingesetztes, nichtsteroidales Antiphlogistikum aus der Gruppe der Aryl-Propionsäure-Derivate. In der Humanmedizin ist der Wirkstoff nicht zugelassen.

Wirkung[Bearbeiten]

Carprofen gehört zu den sogenannten nichtsteroidalen Antirheumatika (non steroidal anti inflammatory drugs, NSAID) und hat eine starke schmerzlindernde, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung. Der Wirkungsmechanismus beruht wie bei allen NSAID auf der Hemmung der Cyclooxygenasen (COX), welche die Bildung von Prostaglandinen, Prostacyclin und Thromboxan aus Arachidonsäure katalysiert. Die Spezifität zur Cyclooxygenase-2 (COX-2) ist tierartlich sehr variabel, von schwach bei Hunden bis ausgeprägt bei Pferden und Katzen. Die Thromboxan- und Prostaglandin-E-Bildung wird jedoch nur wenig beeinflusst. Vermutlich beruht die Hauptwirkung von Carprofen eher auf der Hemmung des Enzyms Phospholipase A₂, welches in den Zellen Arachidonsäure aus Phospholipiden freisetzt, wodurch weniger Substrat für die Prostaglandinsysnthese zur Verfügung steht.[4]

Bei Hunden wurde eine deutliche, dosisabhängige Stimulation der Bildung von Glykosaminoglykanen durch Knorpelzellen nachgewiesen. In hoher Dosis wird die Synthese dieser Grundbausteine des Knorpels jedoch gehemmt.

Carprofen beeinflusst auch die Immunreaktionen und hemmt die Bildung des IgM-Rheumafaktors.

Carprofen kann sowohl parenteral als auch oral verabreicht werden und wird schnell resorbiert. Im Körper ist es zu 99 % an Proteine gebunden. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber, die Ausscheidung bei den meisten Tieren vorwiegend durch die Galle, zu 10–20 %, bei Pferden jedoch überwiegend über die Niere. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 20 bis 65 Stunden. Carprofen kann durch die Blut-Hirn-Schranke treten.[4]

Anwendung[Bearbeiten]

Carprofen wird aufgrund seiner positiven Wirkung auf den Gelenkknorpel und der schmerzlindernden Eigenschaften bevorzugt bei Gelenkerkrankungen eingesetzt. Darüber hinaus kann es bei allen anderen schmerzhaften Prozessen und auch zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen[Bearbeiten]

Carprofen weist eine gute Verträglichkeit auch bei Langzeitbehandlungen auf. Seltene Nebenwirkungen sind Erbrechen, Durchfall, Anorexie und Lethargie. Vor allem bei Katzen wirkt das Mittel schädigend auf den Darm, weshalb die orale Anwendung bei diesen Tieren nicht zugelassen ist und auch nicht vom Hersteller empfohlen wird. Bei Hunden wurde in seltenen Fällen eine Schädigung der Leber und der Nieren beobachtet (bei weniger als 0,02 % der behandelten Tiere).

Bei Tieren mit Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz oder Störungen der Blutgerinnung sollte das Mittel nicht angewendet werden. Das Mittel wirkt toxisch auf Embryonen, weshalb von einer Anwendung bei Trächtigkeit abgeraten wird.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Canidryl, Carprodyl, Dolagis, Rimadyl, Rimifin, Paracarp, Carprotab

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 303, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d Datenblatt Carprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Eintrag zu Carprofen bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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