Chlorameisensäureethylester

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Strukturformel
Struktur von Chlorameisensäureethylester
Allgemeines
Name Ethylchlorformiat
Andere Namen
  • Ethylchlormethanat
  • Ethylchlorformiat
  • Ethoxycarbonylchlorid
Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer 541-41-3
PubChem 10928
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−80,6 °C[3]

Siedepunkt

95 °C[2]

Dampfdruck

54 hPa (20 °C)[4]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,3974 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​330​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [7]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [8] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Sehr giftig
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig
(F) (T+)
R- und S-Sätze R: 11​‐​26​‐​21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​26​‐​16​‐​28​‐​33​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45
Toxikologische Daten

204 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−505,3 kJ/mol[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorameisensäureethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlorameisensäureethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Ethanol gewonnen.[1]

Synthese von Chlorameisensäureethylester aus Phosgen und Ethanol

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlorameisensäureethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäurebutylester, Chlorameisensäurephenylester und Chlorameisensäurebenzylester.

Verwendung[Bearbeiten]

Chlorameisensäureethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten[1], die in der pharmazeutischen Industrie als Ausgangsstoffe für Synthesen dienen.

Nomenklatur[Bearbeiten]

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monoethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Chlorameisensäureethylester bilden bei Konzentrationen zwischen 3,2 und 27,5 Volumenprozent mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 450 °C).[3] In Hitze zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c chemicalland21.com: Produktinformation
  2. a b Chlorameisensäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. August 2012.
  3. a b c Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  6. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 541-41-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  7. Datenblatt Ethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  8. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  9. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.